坂口 聡サカグチ サトシ |
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所属学部・学科等
- 化学生命工学部 化学・物質工学科
職名 (資格)
- 教授 2013年 4月 1日
出身大学院・研究科
- 関西大学修士課程 工学研究科応用化学専攻 1995年 修了
取得学位
- 博士(工学) 2001年 3月 関西大学
ホームページ・メール
専門分野
専門分野 | キーワード |
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有機化学 | |
有機合成化学 | |
有機金属化合物 | |
有機工業化学 | |
各種有機化合物の製造 | |
合成化学 |
研究課題
現在の研究課題名 | 新規なアニオン性NHC配位子の創出 |
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研究態様 | 個人研究 |
研究期間 | |
研究制度 | |
キーワード | NHC配位子 |
研究分野 | |
研究テーマ概要 |
現在の研究課題名 | 不斉触媒反応の開発 |
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研究態様 | 個人研究 |
研究期間 | |
研究制度 | |
キーワード | 不斉触媒反応 |
研究分野 | |
研究テーマ概要 |
現在の研究課題名 | 有機金属錯体を触媒とする新規反応の開拓 |
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研究態様 | 個人研究 |
研究期間 | |
研究制度 | |
キーワード | 遷移金属錯体 |
研究分野 | |
研究テーマ概要 |
研究経歴
- 酸素・過酸化水素を酸化剤とする有機化合物の触媒的酸化反応の開発シクロヘキサンの触媒的ニトロ化およびオキシム化法の開発有機金属錯体を触媒とする新規反応の開拓
研究職歴
- 2007- 准教授, 関西大学 2006-2007 客員研究員, 南カリフォルニア大学2006-2007 助教授, 関西大学2003-2006 専任講師, 関西大学1995-2003 助手, 関西大学
受賞・学術賞
- Tetrahedron Letters Top 25 Cited Author for 2010-11 2012年 5月 21日 (Elsevier)
所属学会
所属学会・団体名 | 役職名 (役職在任期間) |
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日本化学会 | |
有機合成協会 | |
石油学会 | ジュニアソサエティー(JPIJS)幹事(2003年4月 1日), 関西支部幹事(2008年4月 1日) |
イギリス化学会 | |
アメリカ化学会 | |
日本希土類学会 | |
ケイ素化学協会 | |
近畿化学協会 | |
触媒学会 |
知的所有権関係
- ニトロ化又はカルボキシル化用触媒、それを用いたニトロ化又はカルボキシル化方法、及びアダマンタン誘導体
- (1998年 1月 9日)
- 公開番号:特開平11-239730 (1999年 9月 7日)
- ニトロ化合物の製造方法
- (1997年 12月 19日)
- 公開番号:特開平10-236987 (1998年 9月 8日)
- N-Heterocyclic carbene-amido palladium(II) catalysts and method of use thereof
- (2009年 7月 30日)
- 公開番号:特開US20100036131 (2010年 2月 11日)
共同研究・受託研究の実績
- 新エネルギー・産業技術総合開発機構
平成15年度産業技術研究助成プロジェクト「廃棄物ゼロを目指した次世代シクロヘキサンノンオキシム製造プロセスの開発」
2003年 ~ 2004年 - 科学技術推進機構
平成22年度研究成果最適展開支援事業(A-STEP)探索タイプ「同一の不斉触媒配位子だけで両鏡像体をつくりわけるための手法の開発」
2010年 ~ 2010年 - 科学技術推進機構
平成22年度研究成果最適展開支援事業(A-STEP)探索タイプ「ケトンの不斉還元における立体選択性の逆転を可能にする2つのアプローチ」
2011年 ~ 2011年
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研究業績
学会発表Cu-catalyzed Enantioselective Allylic Substitution Reaction Using Chiral Diazolium Salt Derived from trans-1,2-Cyclohexanediamine and Leucine共著S. Takayanagi;S. Sakaguchi第67回有機金属化学討論会PC-062021年9月 7日近畿化学協会オンライン開催英文
学会発表Simple Combination of Iridium Complex and Chiral Azolium Salt for Catalytic Enantioselective Reduction of beta-Ketoesters共著R. Ichihara;S. Sakaguchi第67回有機金属化学討論会PB-062021年9月 7日近畿化学協会オンライン開催英文
論文Reversal of Enantioselectivity in the Conjugate Addition Reaction of Cyclic Enones with the CuOTf/Azolium Catalytic System査読有学術雑誌共著Y. Nakano;S. Shimizu;C. Takeda;S. SakaguchiCatalysis26,3404 (1-12)2021年6月 4日英文10.3390/molecules26113404
論文Reaction of Hydroxyamide-functionalized Azolium Salt with Ag2O:
Three Different Transformations査読有学術雑誌共著K. Kamiguchi;S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.929,1215562020年10月 7日英文10.1016/j.jorganchem.2020.121556
論文(±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine-Based Bis(NHC) Ligand for Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reaction査読有学術雑誌共著A. Ishibashi;K. Kamiguchi;Y. Iwai;S. SakaguchiCatalysis9.780 (1-21)2019年9月 19日英文10.3390/catal9090780
学会発表Iridium-catalyzed Asymmetric Reduction of Ketone with Chiral NHC Ligand having
Merrifield Resin Side-Arm共著K. Inui;S. Sakaguchi第65回有機金属化学討論会P3-362019年9月 16日近畿化学協会首都大学東京南大沢キャンパス英文
学会発表Chiral Iridium Complex Derived from [IrCl(cod)]2> and Azolium Salt for Catalytic Reduction of Ketone共著T. Matsuki;S. Sakaguchi第65回有機金属化学討論会P3-372019年9月 16日近畿化学協会首都大学東京南大沢キャンパス英文
学会発表[IrCl(cod)]2 とアゾリウム塩からのキラルな錯体触媒によるケトンのヒドロシリル化反応共著松木 俊也;坂口 聡日本化学会第99春季年会3PC-0332019年3月 18日日本化学会甲南大学岡本キャンパス日本語
学会発表サイドアームに樹脂を連結したキラルNHC 配位子を用いるIr 触媒不斉ヒドロシリル化反応共著乾 和生;坂口 聡日本化学会第99春季年会3PC-0342019年3月 18日日本化学会甲南大学岡本キャンパス日本語
論文Enantioselective catalytic hydrosilylation of propiophenone with a simple combination of a cationic iridium complex and a chiral azolium salt査読有学術雑誌共著H. Teramoto;S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.875,52-582018年11月 15日英文10.1016/j.jorganchem.2018.09.001
国際学会Reaction of Azolium Salt with Ag2O Controlled by Substituent on Nitrogen Atom
of Azolium共著K. Kamiguchi;S. Sakaguchi14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)PA-372018年11月 13日IKCOC-13Kyoto英文
国際学会Cu-catalyzed Conjugate Addition Reaction Using Hydroxy-amide-substituted NHC
Ligand Precursor: Factors Affecting the Stereoselective Formation of Both
Enantiomers共著S. Shimizu;Y. Nakano;S. Sakaguchi14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)PA-382018年11月 13日IKCOC-13Kyoto英文
学会発表[Ir(cod)2]BF4/アゾリウム触媒系によるケトンのエナンチオ選択的還元反応共著角山 竜樹;寺本 広;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1112018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表メリフィールド樹脂連結型アゾリウムによる不均一系Ir 触媒不斉ヒドロシリル化反応共著林 大悟;楠本 巧;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1122018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表Pd/アゾリウム触媒系によるアリル位置換反応:配位子上のN 置換基の違いによる立体選択性のスイッチング共著福本 香菜;奥野 愛;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1202018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表アゾリウムのN原子上の置換基によって制御されたヒドロキシアミド置換アゾリウム塩と酸化銀の反応共著上口 恭平;福本 香菜;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1212018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表ヒドロキシアミド置換NHC 前駆体を用いるCu 触媒共役付加反応:立体選択性反転のコントロール因子共著清水 誠生;中野 佑紀;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1282018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表キラルなBis(NHC)配位子前駆体の合成とエナンチオ選択的Cu 触媒共役付加反応共著高橋 菜摘;岩井 優樹;坂口 聡日本化学会第98春季年会2PC-1292018年3月 21日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
論文Inversions in asymmetric conjugate addition reaction of cyclic enones catalyzed by the Cu/NHC-AgX system: Factors affecting the stereoselective formation of both enantiomers査読有学術雑誌国内共著Y. Nakano;S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.846,407-4162017年10月 1日英文10.1016/j.jorganchem.2017.07.025
学会発表Cu-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reaction Under the Influence of 1,2-Cyclohexanediamine-based Azolium Salt共著Y. Iwai;S. Sakaguchi日本化学会第97春季年会1PB-0812017年3月 16日日本化学会慶應義塾大学日吉キャンパス英文
学会発表Asymmetric Hydrosilylation of Ketone Catalyzed by Cationic Ir Complex In the Presence of Chiral Azolium Salt共著H. Teramoto;S. Sakaguchi日本化学会第97春季年会1PB-0822017年3月 16日日本化学会慶應義塾大学日吉キャンパス英文
国際学会Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction with NHC-Ag Complex Allowing Access to Either Enantiomer at will共著Y. Nakano;S. SakaguchiInternational Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2016 (C&FC 2016)YO-032016年11月 11日台北、台湾
学会発表Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reaction Using Bis(NHC) Ligand: Switching of Stereoselectivity Controlled by Anionic Ligand on Cu Salt共著Y. Iwai;S. Sakaguchi第63回有機金属化学討論会P3-422016年9月 16日近畿化学協会早稲田大学西早稲田キャンパス英文
学会発表Asymmetric Hydrosilylation of Ketone Catalyzed by Cationic Ir Catalyst
Precursor Combined with Chiral Azolium Salt共著H. Teramoto;S. Sakaguchi第63回有機金属化学討論会P2-252016年9月 15日近畿化学協会早稲田大学西早稲田キャンパス英文
学会発表Enantiodivergent Conjugate Addition Reaction Catalyzed by Cu/NHC-Ag System共著Y. Nakano;S. Sakaguchi第63回有機金属化学討論会P2-352016年9月 15日近畿化学協会早稲田大学西早稲田キャンパス英文
論文Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones査読有学術雑誌共著Y. Manabe;K. Shinohara;H. Nakamura;H. Teramoto;S. SakaguchiJ. Mol. Cat. A: Chem.421, 138-1452016年9月 10日英文10.1016/j.molcata.2016.05.020
学会発表メリフィールド樹脂と結合したN-ヘテロサイクリックカルベン-イリジウム錯体の調製と不斉触媒反応への利用共著楠本 巧;坂口 聡第5回JACI/GSCシンポジウムC-512016年6月 3日ANAクラウンプラザホテル神戸
学会発表Reversal of Enantioselectivity on N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction共著Y. Nakano;S. Sakaguchi日本化学会第96春季年会3PC-1002016年3月 26日日本化学会同志社大学 京田辺キャンパス英文
学会発表Hydrosilylation of Ketone Using Cationic Ir Catalyst Precursor: Utilization of Chiral Azolium Salt without Base共著H. Teramoto;S. Sakaguchi日本化学会第96春季年会3PC-0852016年3月 26日日本化学会同志社大学 京田辺キャンパス英文
学会発表Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketone Using N-Heterocyclic Carbene Linked with Merrifield Resin共著T. Kusumoto;S. Sakaguchi日本化学会第96春季年会3PC-0842016年3月 26日日本化学会同志社大学 京田辺キャンパス英文
学会発表Enantioselective Transfer Hydrogenation of Diaryl Ketones Using Rhodium or Ruthenium Catalyst共著R. Kato;R. Takeuchi;S. Sakaguchi日本化学会第96春季年会3PC-0822016年3月 26日日本化学会同志社大学 京田辺キャンパス英文
論文Enantioselectivity switch in copper-catalyzed conjugate addition reactions under the influence of a chiral N-heterocyclic carbene-silver complex査読有学術雑誌共著K. Matsumoto;Y. Nakano;N. Shibata;S. SakaguchiRCS Adv.6, 7755-77592016年1月 19日イギリス化学会英文10.1039/c5ra25926f
解説N-ヘテロサイクリックカルベンを補助配位子として用いた不斉触媒反応査読有学術雑誌単著坂口 聡Organometallic News3, 80-822015年12月 10日近畿化学協会 有機⾦属部会日本語
学会発表N-ヘテロサイクリックカルベン-Ir触媒を用いるケトンの不斉ヒドロシリル化反応共著眞鍋芳樹;坂口 聡兵庫県立大学Cat-on-cat 新規表面反応研究センター シンポジウム2015P132015年12月 10日Cat-on-Cat 研究センター姫路・西はりま地場産業センター日本語
国際学会Switching of Enantioselectivity in Cu-Catalyzed 1,4-Addition Reaction Under Influence of Chiral NHC-Ag Complex共著Y. Nakano;K. Matsumoto;S. Sakaguchi13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)PC(D)-282015年11月 12日IKCOC-13Kyoto英文
国際学会Enantioselective Hydrosilylation of Ketone Catalyzed by Hydroxyamide Functionalized NHC-Ir Species共著Y. Manabe;S. Sakaguchi13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)PC(D)-182015年11月 12日IKCOC-13Kyoto英文
学会発表ヒドロキシアミド官能基化されたNHC-Ir触媒による ケトンのエナンチオ選択的ヒドロシリル化反応共著眞鍋芳樹;坂口 聡第116回触媒討論会3C012015年9月 18日触媒学会三重大学日本語
学会発表ロイシンならびに1,2-シクロヘキサンジアミンからのアゾリウム塩の調製: Cu触媒不斉共役付加反応共著石橋 亜津紗;坂口 聡第62回有機金属化学討論会P2-682015年9月 8日近畿化学協会関西大学 吹田キャンパス英文
学会発表キラルなNHC-Ag錯体の調製: 触媒的不斉共役付加反応における立体選択性の反転共著中野 佑紀;坂口 聡第62回有機金属化学討論会P2-712015年9月 8日近畿化学協会関西大学 吹田キャンパス英文
国際学会Highly tunable chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for enantioselective hydrosilane reduction of ketone共著S. Sakaguchi;Y. Manabe17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis Conference (ISHHC17)P1562015年7月 13日ISHHC17ユトレヒト オランダ英文
学会発表Cu触媒1,4-付加反応における反応試薬の仕込み手順の違いによる立体選択性の逆転共著松本 桂太郎;坂口 聡日本化学会 第95春季年会3PC-1302015年3月 28日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表キラルなNHC-Ir錯体触媒を用いるジアリールケトンのエナンチオ選択的ヒドロシリル化反応共著眞鍋 芳樹;坂口 聡日本化学会 第95春季年会3PC-1352015年3月 28日日本化学会日本大学 理工学部船橋キャンパス日本語
学会発表⾦属触媒反応における置換N-ヘテロサイクリックカルベン配位⼦の開発共著坂口 聡有機⾦属部会平成26年度第4回例会12015年1月 17日近畿化学協会 有機⾦属部会⼤阪科学技術センター7階701号室日本語
論文Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzincs to enones using (±)-trans-1,2-cyclohexanediamine-based bis(NHC) derived from L-leucinol査読有学術雑誌共著S. Kamihigashi;N. Shibata;S. SakaguchiSynlett25, 2933-29372014年12月 15日Thieme英文10.1055/s-0034-1378916
学会発表ヒドロキシアミド置換されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Pd錯体触媒を用いた立体選択的アリル位置換反応共著奥野 愛;坂口 聡Cat-on-Cat Symposium in Himeji 2014PP162014年12月 13日Cat-on-Cat 研究センターじばさんビル(JR 姫路駅)日本語
学会発表ヒドロキシ基をサイドアームにもつベンズイミダゾリウム塩を用いるCu触媒不斉共役付加反応共著川島寛正;坂口 聡Cat-on-Cat Symposium in Himeji 2014PP152014年12月 13日Cat-on-Cat 研究センターじばさんビル(JR 姫路駅)日本語
学会発表官能基化されたアゾリウム塩存在下Cu触媒不斉共役付加反応における立体選択性のスイッチング共著松本 桂太郎;坂口 聡第61回有機金属化学討論会P3B-0102014年9月 25日近畿化学協会九州大学英文
学会発表触媒反応系中で発生したNHC-Ir錯体を用いるケトンの不斉ヒドロシリル化反応共著真鍋 芳樹;坂口 聡第61回有機金属化学討論会P2C-0262014年9月 24日近畿化学協会九州大学英文
論文C2-symmetric functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction査読有学術雑誌共著J. Kondo;A. Harano;K. Dohi;S. SakaguchiJ. Mol. Cat. A: Chem.395, 66-712014年8月 10日英文10.1016/j.molcata.2014.08.006
論文Enantioselective Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by a Readily Accessible N-Heterocyclic Carbene–Ir Complex at Room Temperature査読有学術雑誌共著K. Shinohara;S. Kawabata;H. Nakamura;Y. Manabe;S. SakaguchiEur. J. Org. Chem.20142014年7月 23日英文10.1002/ejoc.201402279
国際学会Reversal of Enantioselectivity on Cu-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Using Ethylene-bridged, Hydroxy-amide Functionalized Azolium Salt共著K. Matsumoto;S. SakaguchiXXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2014)3P1512014年7月 17日ICOMC2014Sapporo英文
国際学会Stereoselective Hydrosilylation of Ketone Catalyzed by in Situ Generated NHC-Ir Species共著Y. Manabe;S. SakaguchiXXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2014)1P1092014年7月 14日ICOMC2014Sapporo英文
学会発表置換アゾリウム塩から触媒反応系中で発生したIr錯体による立体選択的ヒドロシリル化反応共著真鍋 芳樹;坂口 聡第93日本化学会春季年会3B4-352014年3月 29日日本化学会
学会発表Bis(NHC)-Cu触媒系によるエノンの立体選択的共役付加反応共著上東 駿;坂口 聡第93日本化学会春季年会3B1-522014年3月 29日日本化学会
学会発表ヒドロキシ-アルキル置換アゾリウム塩存在下Cu触媒によるエノンの不斉共役付加反応共著川島寛正;坂口 聡第93日本化学会春季年会1PC-1562014年3月 27日日本化学会
学会発表ロイシンから誘導したNHC-Ir錯体触媒を用いる不斉ヒドロシリル化反応共著篠原可奈子;坂口 聡第93日本化学会春季年会1PC-1632014年3月 27日日本化学会
学会発表NHC-Pd錯体による触媒的アリル位置換反応:NHC上の置換基に基づく立体選択性の制御共著奥野 愛;白崎洋史;坂口 聡第93日本化学会春季年会1PC-1672014年3月 27日日本化学会
学会発表エチレン基架橋型置換アゾリウム塩を用いたCu触媒不斉共役付加反応における立体選択性の逆転共著松本 桂太郎;坂口 聡第93日本化学会春季年会1B1-522014年3月 27日日本化学会
国際学会Design and synthesis of functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction共著J. Kondo;S. SakaguchiNovel Designed Surface and Catalysis for Greener Future: C&FC Pre-Symposium in HimejiPP442013年11月 29日触媒学会ファインケミカルズ研究会英文
国際学会Enantioselective Conjugate Addition Reaction Catalyzed by Cu Salt Combined with 1,2-Cyclohexanediamine-based Di-NHC Ligand共著S. Kamihigashi;S. SakaguchiNovel Designed Surface and Catalysis for Greener Future: C&FC Pre-Symposium in HimejiPP482013年11月 29日触媒学会ファインケミカルズ研究会英文
学会発表官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Ir錯体の合成と構造および触媒活性共著篠原可奈子;坂口 聡第63回錯体化学討論会1PA-0822013年11月 2日錯体化学会
論文Synthesis of Ru(II) complexes containing N-heterocyclic carbenes functionalized with secondary donor groups: Catalytic activity towards enantioselective transfer hydrogenation査読有学術雑誌共著M. Yoshimura;R. Kamisue;S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.740, 26-322013年9月 15日10.1016/j.jorganchem.2013.04.028
学会発表1,2-シクロヘキサンジアミンから誘導したキラルなジNHC配位子を用いる銅触媒不斉共役付加反応共著上東 駿;坂口 聡第60回有機金属化学討論会P3B-0282013年9月 14日近畿化学協会
学会発表ヒドロキシ-アルキル置換ベンズイミダゾリウム塩による銅触媒立体選択的共役付加反応共著川島寛正;坂口 聡第60回有機金属化学討論会P3C-0272013年9月 14日近畿化学協会
展示会天然アミノ酸からの迅速なキラル配位子化合物群の創製単著坂口 聡ノベーションジャパン2013L-492013年8月 30日JST (独)科学技術振興機構
国際学会Stereoselective hydrosilylation of ketones catalyzed by readily accessible
NHC-Ir complex at room temperature査読有共著S. Sakaguchi;K. Shinohara18th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC2013)P2-1672013年7月 11日ESOC2013英文
総説キラルなアゾリウム塩による銅触媒不斉共役付加反応査読有学術雑誌単著坂口 聡有合化71(4), 46-552013年4月 1日有機合成化学協会
学会発表ヒドロキシ-アミド基をサイドアームにもつNHC-イリジウム錯体による室温下でのケトンの触媒的不斉ヒドロシリル化反応共著篠原可奈子;中村華子;川端 瞬;坂口 聡第93日本化学会春季年会3PA-1312013年3月 24日日本化学会
学会発表セリンエステルから誘導した置換アゾリウム塩の合成とCu触媒による非環状エノンの不斉共役付加反応共著近藤淳子;坂口 聡第93日本化学会春季年会3PA-1452013年3月 24日日本化学会
学会発表ロイシンから誘導した新規なヒドロキシ-アミド置換アゾリウム塩を不斉配位子に用いるCu触媒共役付加反応共著上東 駿;柴田直敦;坂口 聡第93日本化学会春季年会1F5-552013年3月 22日日本化学会
学会発表アミノ酸からのヒドロキシ-アルキル置換ベンズイミダゾリウム塩の合成とCu触媒による立体選択的共役付加反応共著川島寛正;達城彩子;坂口 聡第93日本化学会春季年会1F5-562013年3月 22日日本化学会
論文Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction査読有学術雑誌共著H. Shirasaki;M. Kawakami;H. Yamada;R. Arakawa;S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.726, 46-552013年2月 15日
研究紹介Copper-NHC Complexes for the Asymmetric Addition to Acyclic Enones学術雑誌共著K. Dohi;J. Kondo;H. Yamada;R. Arakawa;S. SakaguchiSynfacts9(2), 1832013年1月 18日英文10.1055/s-0032-1317978
論文Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control on Cu-catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzincs to Acyclic Enones査読有学術雑誌共著K. Dohi;J. Kondo;H. Yamada;R. Arakawa;S. SakaguchiEur. J. Org. Chem.2012(36), 7143-71522012年12月 4日10.1002/ejoc.201201082
国際学会Highly Tunable NHC Ligand: Dual Enantioselective Control on Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction共著K. Dohi;J. Kondo;S. Sakaguchi12th International KYOTO conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)PC-0272012年11月 14日IKCOC-12Kyoto英文
国際学会Synthesis of [RuCl2(arene)(NHC)] Complex for Transfer Hydrogenation ofKetoneat Room Temperature共著M. Yoshimura;S. Sakaguchi12th International KYOTO conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)PB-1142012年11月 13日IKCOC-12Kyoto英文
国際学会Asymmetric Allylic Alkylation Catalyzed by Pd(II) Complex Containing Anionic Tethered N-Heterocyclic Carbene Ligand共著H. Shirasaki;S. Sakaguchi12th International KYOTO conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)PB-0222012年11月 13日IKCOC-12Kyoto英文
学会発表アニオン性官能基を有するN-ヘテロサイクリックカルベン配位子を持つパラジウム(II)錯体の合成と触媒反応への利用共著白崎洋史;坂口 聡第62回錯体化学討論会1PA-0352012年9月 21日錯体化学会
学会発表キラルなβ-アミノアルコールから誘導したN-ヘテロサイクリックカルベン配位子を有するルテニウム(II)錯体の合成と反応共著吉村美里;坂口 聡第62回錯体化学討論会1PA-0512012年9月 21日錯体化学会
学会発表天然アミノ酸から誘導されるチューニング可能なN-ヘテロサイクリックカルベン配位子:Cu触媒による非環状エノンの不斉共役付加反応における立体選択性の制御共著土肥健太;近藤淳子;坂口 聡第59回有機金属化学討論会3PB-012012年9月 15日近畿化学協会
学会発表官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Pd錯体の合成と触媒的不斉アリル位置換反応共著白崎洋史;坂口 聡第59回有機金属化学討論会2PA-262012年9月 14日近畿化学協会
講演官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン配位子を利用した不斉触媒反応単著坂口 聡第39回有機反応懇談会8巻3号 407-409頁2012年8月 3日有機反応懇談会
講演α-アミノ酸を利用したキラルN-ヘテロサイクリックカルベン配位子の創製単著坂口 聡触媒学会西日本支部第3回触媒化学研究発表会2012年6月 29日触媒学会(西日本支部
論文Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone査読有学術雑誌共著M. Yoshimura;N. Shibata;M. Kawakami;S. SakaguchiTetrahedron68(17), 3512-35182012年4月 29日
論文Hydroxy-amide-functionalized Azolium Salts for Cu-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition: Stereocontrol Based on Ligand Structure and Copper Precatalyst査読有学術雑誌共著N. Shibata;M. Yoshimura;H. Yamada;R. Arakawa;S. SakaguchiJ. Org. Chem.77(8), 4079-40862012年4月 20日
学会発表ヒドロキシ-アミド置換アゾリウム塩存在下、Cu触媒による非環状エノンの不斉共役付加反応共著土肥健太(D);坂口 聡第92日本化学会春季年会4L1-122012年3月 28日日本化学会慶応義塾大学
学会発表ヒドロキシ-アミド官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Pd錯体の合成と立体選択的触媒反応への利用共著近藤淳子(B);吉村美里(D);坂口 聡第92日本化学会春季年会3PA-0912012年3月 27日日本化学会慶応義塾大学
学会発表α-アミノ酸からのアニオン性官能基をもつアゾリウム塩の合成とCu触媒によるエナンチオ選択的アリル位置換反応共著井内 透(D);達城彩子(B);坂口 聡第92日本化学会春季年会3K5-432012年3月 27日日本化学会慶応義塾大学
学会発表ヒドロキシ-アミド官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Pd錯体の合成と立体選択的触媒反応への利用共著白崎洋史(D);坂口 聡第92日本化学会春季年会2K8-502012年3月 26日日本化学会慶応義塾大学
学会発表アニオン性官能基を有するN-ヘテロサイクリックカルベン-Ru錯体の合成とケトンの不斉還元共著吉村美里(D);神末 涼(D);坂口 聡第92日本化学会春季年会1L2-452012年3月 25日日本化学会慶応義塾大学
論文Asymmetric Hydrosilane Reduction of Ketones Catalyzed by An Iridium Complex Bearing Hydroxy-amide-functionalized NHC Ligand査読有学術雑誌共著S. Kawabata(D);H. Tokura(B);H. Chiyojima(D);M. Oakamoto(D);S. SakaguchiAdv. Synth. Catal.354(5), 807-8122012年3月 16日
総説α-アミノ酸からの新しいキラルNHC配位子の創製査読無学術雑誌単著坂口 聡化学工業63(3), 70-762012年3月 1日
論文Iridium complex bearing a chiral hydroxy-amide functionalized N-heterocyclic carbene: a catalyst precursor for asymmetric transfer hydrogenation査読有学術雑誌共著H. Chiyojima(D);S. SakaguchiTehrohedron Lett.52(50), 6788-67912011年12月 14日
新聞報道イリジウム不斉触媒開発単著坂口 聡化学工業日報3面2011年12月 8日
国際学会Ligand Design for Dual Enantioselective Control in Cu-catalyzed Conjugate Addition of R2Zn to Cyclic Enone共著吉村美里(D);柴田直敦(D);坂口 聡International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2011)2P-552011年12月 6日C&FC 2011Nara
国際学会A Series of New Hydroxy-amide-functionalized Azolium Salts for Cu-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition: Ligand Structure- or Copper Precatalyst-based Stereocontrol共著柴田直敦(D);坂口 聡International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2011)1P-572011年12月 5日C&FC 2011Nara
講演高効率な不斉触媒反応を可能にする新しいNHC配位子の開発単著坂口 聡関西大学新技術説明会2011年11月 15日科学技術振興機構JSTホール
学会発表ヒドロキシ-アミド置換アゾリウム塩存在下、非環状エノンへのジアルキル亜鉛の銅触媒不斉共役付加反応共著土肥健太(D);坂口 聡第22回基礎有機化学討論会2P0042011年9月 22日つくば国際会議場
学会発表カルベン配位子あるいは銅触媒前駆体によって制御された不斉共役付加反応における立体選択性の逆転共著柴田直敦(D);坂口 聡第22回基礎有機化学討論会1P0112011年9月 21日つくば国際会議場
学会発表官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン配位子をもつイリジウム錯体の合成とケトンの立体選択的還元反応共著千代島宏之(D);坂口 聡第22回基礎有機化学討論会1P0122011年9月 21日つくば国際会議場
学会発表ヒドロキシアミド官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Ru錯体の合成と構造および触媒活性共著神末 涼(D);坂口 聡第61回錯体化学討論会1PA-052011年9月 17日錯体化学会岡山理科大学
学会発表置換N-ヘテロサイクリックカルベン配位子を有する9族遷移金属錯体:合成、構造、反応共著川端 瞬(D);千代島宏之(D);坂口 聡第61回錯体化学討論会1PA-062011年9月 17日錯体化学会岡山理科大学
学会発表アニオン性アミデート/N-ヘテロサイクリックカルベン-Pd錯体による触媒的不斉アリル位置換反応共著白崎洋史(D);川上美秋(D);坂口 聡第58回有機金属化学討論会3PB-052011年9月 9日近畿化学協会名古屋大学英文
学会発表環状エノンへのR2ZnのCu触媒不斉共役付加反応における立体選択性の反転を指向した配位子デザイン共著吉村美里(D);柴田直敦(D);坂口 聡第58回有機金属化学討論会2PB-012011年9月 8日近畿化学協会名古屋大学英文
学会発表新規なヒドロキシアミド官能基化されたアゾリウム塩の合成とCu触媒不斉共役付加反応:配位子の分子構造あるいは銅触媒前駆体の選択による立体選択性の制御共著柴田直敦(D);坂口 聡第58回有機金属化学討論会2PB-042011年9月 8日近畿化学協会名古屋大学英文
学会発表新規なヒドロキシ-アミド官能基化されたアゾリウム塩の合成とCu触媒不斉共役付加反応:配位子の分子構造あるいは銅触媒前駆体の選択による立体選択性の制御共著柴田直敦(D);坂口 聡第38回有機反応懇談会2011年8月 3日大阪府立大学 中百舌鳥
学会発表ヒドロキシ-アミド官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Ru錯体の合成と構造および触媒活性共著神末 涼(D);坂口 聡第38回有機反応懇談会2011年8月 3日大阪府立大学 中百舌鳥
国際学会Reversal of Eantioselecticity in Conjugate Addition Catalyzed by Copper/azolium Salt System共著N. Shibata(D);M. Yoshimura(D);S. Sakaguchi16th International IUPAC Conference on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-16)P-3152011年7月 26日Shanghai China
論文Synthesis and characterization of amide-functionalized N-heterocyclic carbene-Pd complexes査読有学術雑誌共著R. Kamisue(D);S. SakaguchiJ. Organomet. Chem.696(9), 1910-19152011年5月 1日10.1016/j.jourganchem.2011.02.009
学会発表アニオン性官能基を有するN-へテロサイクリックカルベン: NHC-Ir錯体の合成とケトンの立体選択的還元反応共著坂口 聡;千代島宏之(D)第91日本化学会春季年会4C5-372011年3月 29日日本化学会神奈川大学
学会発表置換N-ヘテロサイクリックカルベン配位子を有する9族遷移金属錯体の調製とケトンの立体選択的ヒドロシリル化反応共著坂口 聡;川端 瞬(D);十倉大夢(B)第91日本化学会春季年会4C5-382011年3月 29日日本化学会神奈川大学
学会発表ヒドロキシアミド官能基化されたN-ヘテロサイクリックカルベン-Ru錯体の合成、構造および不斉触媒反応への利用共著坂口 聡;神末 涼(D)第91日本化学会春季年会3PA-1752011年3月 28日日本化学会神奈川大学
学会発表C2対称性置換アゾリウム塩存在下、Cu触媒によるエナンチオ選択的共役付加反応共著坂口 聡;土肥健太(B);原野絢子(D)第91日本化学会春季年会3PA-1762011年3月 28日日本化学会神奈川大学
学会発表アニオン性官能基を有する含窒素複素環式カルベン: NHC-Pd錯体の合成と不斉アリル位置換反応共著坂口 聡;白崎洋史(B);川上美秋(D)第91日本化学会春季年会2C9-352011年3月 27日日本化学会神奈川大学
学会発表天然型α-アミノ酸エステルから誘導したアゾリウム塩を用いるCu触媒不斉共役付加反応共著坂口 聡;吉村美里(B);柴田直敦D第91日本化学会春季年会1C2-322011年3月 26日日本化学会神奈川大学
学会発表新規なヒドロキシアミド官能基化されたアゾリウム塩の合成:Cu触媒共役付加反応における立体選択性の逆転共著坂口 聡;柴田直敦(D)第91日本化学会春季年会1C2-332011年3月 26日日本化学会神奈川大学
論文A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone学術雑誌共著S. Sakaguchi;A. Harano(D)J. Organomet. Chem.696(1), 61-672011年1月 1日
国際学会Chiral polydentate anionic NHC of Pd complex: Synthesis and asymmetric catalysis共著S. Sakaguchi;M. Kawakami(D)2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)282-8402010年12月 17日PACIFICHEM 2010Honolulu, USA英文
国際学会Asymmetric Cu-catalyzed 1,4-addition of R2Zn to enone in the presence of a chiral azolium salt共著S. Sakaguchi;A. Harano(D)2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)282-8412010年12月 17日PACIFICHEM 2010Honolulu, USA英文
学会発表Cu塩とアゾリウム化合物を組み合わせた触媒系による不斉1,4-付加反応:立体選択性の逆転共著坂口 聡;柴田直敦(D)石油学会神戸大会 第40回石油・石油化学討論会1A-092010年11月 25日石油学会神戸国際会議場
学会発表アミド官能基化されたNHCおよびアニオン性アミデート/NHC–Pd錯体の高効率合成共著坂口 聡;神末 涼(D);原野絢子(D)第60回錯体化学討論会2PA-0072010年9月 28日錯体化学会大阪国際交流センター
学会発表アミノ酸から誘導したキラルCp*Ir(NHC)錯体を用いるケトンの触媒的不斉還元反応共著坂口 聡;千代島宏之(D);岡本全生(D)第60回錯体化学討論会2PD-0152010年9月 28日錯体化学会大阪国際交流センター
学会発表アゾリウム化合物存在下Cu触媒不斉共役付加反応における立体選択性の逆転共著坂口 聡;柴田直敦(D);岡本全生(D)第57回有機金属化学討論会P3A-172010年9月 18日近畿化学協会中央大学多摩キャンパス英文
学会発表官能基化されたNHC配位子-キレートおよび非キレートNHC-Pd錯体へのアプローチ-共著坂口 聡;神末 涼(D);原野絢子(D)第57回有機金属化学討論会P1B-052010年9月 16日近畿化学協会中央大学多摩キャンパス英文
論文Reversal of Stereoselectivity in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Dialkylzinc to Cyclic Enone in the Presence of a Chiral Azolium Compound査読有学術雑誌共著S. Sakaguchi;N. Shibata(D);M. Oakamoto(D);Y. Yamamoto(B)J. Org. Chem.75(16), 5705-57152010年8月 20日
新聞報道鏡像体の作り分け 同じ配位子で実現単著坂口 聡化学工業日報1面2010年7月 22日
論文Facile route to benzils from aldehydes via NHC-catalyzed benzoin
condensation under metal-free conditions査読有学術雑誌共著S. Sakaguchi;Y. Shimakawa(D);Y. Morikawa(D)Tetrahedon Lett.51(13), 1786-17892010年3月 31日
学会発表新規なキラルNHC配位子の開発:Cu触媒によるエナンチオ選択的共役付加共著坂口 聡;原野絢子(D)第90日本化学会春季年会3F6-092010年3月 28日日本化学会近畿大学 大阪
学会発表N-官能基化されたアゾリウム塩を触媒とするアルコールのアシル化反応共著坂口 聡;川端 瞬(B)第90日本化学会春季年会2PB-0322010年3月 27日日本化学会近畿大学 大阪
学会発表新規な含窒素複素環式カルベン-Ir錯体の合成と触媒反応への利用共著坂口 聡;千代島宏之B;岡本全生(D)第90日本化学会春季年会2PB-1722010年3月 27日日本化学会近畿大学 大阪
学会発表キラルな多座配位型アニオン性NHC-Pd化合物群の構築と反応共著坂口 聡;川上美秋(D);K. S. Yoo (南カリフォルニア大);K. W. Jung (南カリフォルニア大)第90日本化学会春季年会2PB-1812010年3月 27日日本化学会近畿大学 大阪
学会発表α-アミノ酸から誘導したNHC-Cu触媒系による有機亜鉛種の不斉共役付加反応共著坂口 聡;柴田直敦(B);岡本全生(D)第90日本化学会春季年会2F2-372010年3月 27日日本化学会近畿大学 大阪
学会発表アミド官能基化された含窒素複素環式カルベン-Pd錯体の合成と反応共著坂口 聡;神末 涼(B);原野絢子(D)第90日本化学会春季年会1B2-442010年3月 26日日本化学会近畿大学 大阪
特許N-heterocyclic carbene-amido palladium(II) catalysts and method of use thereof査読有その他共著S. Sakaguchi;K. W. Jung (Univ. Southern California);K. S. Yoo (Univ. Southern California);C. P. Park (Univ. Southern California);J. O'Neill (Univ. Southern California);J. H. Lee (Univ. Southern California)US Patent20100361312010年2月 11日
論文Tridentate, anionic tethered N-heterocyclic carbene of palladium complex査読有学術雑誌共著S. Sakaguchi;M. Kawakami(D);J. O'Neill (Univ. Southern California);K. S. Yoo (Univ. Southern California);K. W. Jung (Univ. Southern California)J. Organomet. Chem.695(2), 195-2002010年1月 15日
論文Asymmetric Intermolecular Boron Heck-Type Reactions via Oxidative Palladium(II) Catalysis with Chiral Tridentate NHC-Amidate-Alkoxide Ligands査読有学術雑誌共著S. Sakaguchi;K. S. Yoo (Univ. Southern California);J. O’Neill (Univ. Southern California);R. Giles (Univ. Southern California);J. H. Lee (Univ. Southern California);K. W. Jung (Univ. Southern California)J. Org. Chem.75(1), 95-1012010年1月 1日
論文A new approach to switching of enantioselectivity in NHC-Cu-catalyzed conjugate addition of alkylzincs to cyclic enones査読有学術雑誌共著S. Sakaguchi;M. Okamoto(D);Y. Yamamoto(B)Chem. Commun.47, 7363-73652009年12月 21日
国際学会Tridentate, Anionic Tethered N-Heterocyclic Carbene of Pd(II) and Its Applications共著S. Sakaguchi;M. Kawakami(D);K. S. Yoo (Univ. Southern California);K. W. Jung (Univ. Southern California)International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2009)PO-14-0502009年12月 14日C&FC 2009Seoul Korea英文
講演新規な含窒素複素環式カルベン化合物の合成と有機触媒反応への利用単著坂口 聡2009年度 石油学会ジュニア・ソサイアティ関西地区講演会2009年11月 27日名古屋大学
国際学会Reversal of Enantioselectivity in NHC–Cu Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc to Cyclic Enones共著S. Sakaguchi;M. OkamotoD;Y. YamamotoB11th International KYOTO conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)PA-1622009年11月 10日IKCOC-11Kyoto英文
学会発表新規な含窒素複素環式カルベン-銅触媒によるエノンの不斉共役付加反応共著坂口 聡;岡本全生;山本祐子第104回触媒討論会3J062009年9月 29日触媒学会宮崎大学 宮崎
学会発表ジアミデート/NHC Pincer型錯体の合成と反応共著坂口 聡;原野絢子;K.S. Yoo;K.W. Jung第56回有機金属化学討論会P2A-272009年9月 10日近畿化学協会同志社大学 今出川英文
学会発表三座配位型アニオン性NHC錯体:合成,配位および不斉触媒反応共著坂口 聡;川上美秋;K.S. Yoo;K.W. Jung第56回有機金属化学討論会P2A-292009年9月 10日近畿化学協会同志社大学 今出川英文
国際学会An Anionic Amidate/NHC Pd Complex for Asymmetric Organic Transformation共著坂口 聡;川上美秋;K.S. Yoo;K.W. Jung15th International IUPAC Conference on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-15)P0762009年7月 27日OMCOS-15グラスゴー イギリス英文
学会発表α-アミノ酸から誘導した三座配位子を有するキラル含窒素複素環式カルベンPd(II)錯体の開発共著坂口 聡;川上美秋;K.S. Yoo;K.W. Jung第89日本化学会春季年会4K4-032009年3月 30日日本化学会日本大学 船橋
学会発表ジアミデート/カルベンpincer型Pd錯体の合成共著坂口 聡;原野絢子;K.S. Yoo;K.W. Jung第89日本化学会春季年会4K4-042009年3月 30日日本化学会日本大学 船橋
学会発表三座含窒素複素環式カルベンを有する銅触媒によるエノンのエナンチオ選択的アルキル化反応共著坂口 聡;岡本全生;山本祐子第89日本化学会春季年会4F3-462009年3月 30日日本化学会日本大学 船橋
学会発表N-官能基化されたイミダゾリウム塩による触媒的ベンゾイン縮合反応共著坂口 聡;島川祐季;森川崇士第89日本化学会春季年会4G1-312009年3月 30日日本化学会日本大学 船橋
論文An Air/Water-Stable Tridentate N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II) Complex: Catalytic C-H Activation of Hydrocarbons via Hydrogen/Deuterium Exchange Process in Deuterium Oxide査読有学術雑誌共著坂口 聡;J.H. Lee;K.S. Yoo;C.P. Park;J.M. Olsen;G.K.S. Prakash;T. Mathew;K.W. JungAdv. Synth. Catal.351巻4号 563-568頁2009年3月 16日英文
著書Iridium-catalyzed coupling reactions査読無単行本共著坂口 聡;Y. Ishii;Y. OboraWiley-VCH251-275頁2009年2月
論文Chiral Palladium Complexes Possesing a Tridentate N-Hetreocyclic Carbene Amidate Alkoxide Ligand: Access to Oxygen-Bridging Dimer Structures査読有学術雑誌共著坂口 聡;K.S. Yoo;J. O'Neill;J. H. Lee;T. Stewart;K.W. JungAngew. Chem. Int. Ed.47巻48号 9326-9329頁2008年11月 17日英文
学会発表新規三座配位型カルベンPd錯体の合成と触媒的不斉ヘック反応共著坂口 聡;K.S. Yoo;K.W. Jung第55回有機金属化学討論会P2A-162008年9月 29日近畿化学協会大阪府立大学 中百舌鳥英文
国際学会Synthesis of Tridentate NHC - Amidate - Alkoxide Palladium Catalysts and Their Activity in the Oxidative Palladium (II) Catalyzed Asymmetric Boron - Heck Type Reaction共著坂口 聡;J. O'Neill;K.S. Yoo;J.H. Lee;K.W. Jung42nd Western Regional Meeting of the American Chemical SocietyWRM-2112008年9月 25日ACSラスベガス アメリカ英文
国際学会A New Chiral Pd(II) Complex Having Alkoxy / Amidate / Carbene Tridentate Ligand: Catalytic Oxidative Heck-type Reaction共著坂口 聡;K.S. Yoo;J. O'Neill;C.P. Park;J.H. Lee;K.W. Jung16th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-16)P0792008年7月 10日ISHC-16フィレンツェ イタリア英文
雑誌記事USC滞在記査読無学術雑誌単著坂口 聡ペテロテック31巻7号 536頁2008年7月 1日
論文Hydroxylation of benzene to phenol under air and carbon monoxide catalyzed by molybdovanadophosphates査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Sakamoto;T. Takagaki;A. Sakakura;Y. Obora;Y. IshiiJ. Mol. Cat. A: Chem.288巻1-2号 19-22頁2008年6月 3日
論文Synthesis of diketones and .omega.-hydroxy ketones from methyl ketones and α,ω-diols by an [IrCl(cod)]2/PPh3/KOH system査読有学術雑誌共著坂口 聡;K. Maeda;Y. Obora;Y. IshiiBull. Chem. Soc. Jpn.81巻6号 689-696頁2008年6月
論文Beckmann Rearrangement of Ketoximes to Lactams by Triphosphazene Catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;M. Hashimoto;Y. Obora;Y. IshiiJ. Org. Chem.73巻7号 2894-2897頁2008年4月 4日
論文Oxidative arylation of ethylene with benzene catalyzed by Pd(OAc)2/heteropoly acid/O2 system査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Yamada;A. Sakakura;Y. OboraNew J. Chem.32巻4号 38-742頁2008年4月
研究報告環境調和型物質群の調製査読無大学・研究所等紀要単著坂口 聡技苑126号 11-13頁2008年3月 31日
学会発表新規カルベンPd錯体の合成と不斉ヘック反応への利用共著坂口 聡;K.S. Yoo;K.W. Jung第88日本化学会春季年会1H-332008年3月 26日日本化学会立教大学 池袋
雑誌記事海外研究室レポート USCの環境と研究活動報告査読無学術雑誌単著坂口 聡Organometallic News1号 30-31頁2008年3月 20日
論文Carboxylation of benzene with CO and O2 catalyzed by Pd(OAc)2 combined with molybdovanadophosphates査読有学術雑誌共著坂口 聡;S. Yamada;Y. Obora;Y. IshiiJ. Mol. Cat. A: Chem.282巻1-2号 22-27頁2008年3月 3日
雑誌記事USC滞在記査読無大学・研究所等紀要単著坂口 聡関西大学理工学会会報119号11-18頁2008年3月 1日
論文Synthesis of Substituted Furoates from Acrylates and Aldehydes by Pd(OAc)2/HPMoV/CeCl3/O2 System査読有学術雑誌共著坂口 聡;K. Tamaso;Y. Obora;Y. IshiiJ. Org. Chem.72巻23号 8820-8823頁2007年11月 9日
論文Asymmetric Intermolecular Heck-Type Reaction of Acyclic Alkenes via Oxidative Palladium(II) Catalysis査読有学術雑誌共著坂口 聡;K.S. Yoo;C.P. Park;H.C. Hwan;J. O'Neill;K.W. JungOrg. Lett.9巻20号3933-3935頁2007年9月 27日英文
著書Oxidative coupling of benzene derivatives with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by Pd(OAc)2/HPMoV/O2 system査読有単行本共著坂口 聡;T. Yamada;Y. IshiiCatalysts for Fine Chemical Synthesis5巻 275-278頁2007年9月
国際学会Chiral benzimidazoline-2-ylidene Pd(II) complex for intermolecular asymmetric oxidative Heck-type reaction of arylboronic acids with alkenes査読有共著坂口 聡;K.S. Yoo;C.P. Park;H.C. Hwan;J. O'Neill;K.W. Jung234th ACS National MeetingORGN-5232007年8月 21日ACSボストン アメリカ英文
論文A new type of carbonylation of styrenes catalyzed by Pd(OAc)2 combined with molybdovanadophosphate査読有学術雑誌共著坂口 聡;S. Yamada;Y. Obora;Y. IshiiBull. Chem. Soc. Jpn.80巻6号 1194-1198頁2007年6月
論文Trisannelation of Acrylates to 1,3,5-Benzenetricarboxylates by a Pd(OAc)2/HPMoV/CeCl3/O2 System査読有学術雑誌共著坂口 聡;K. Tamaso;Y. Hatamoto;Y. Obora;Y. IshiiJ. Org. Chem.72巻9号 3603-3605頁2007年4月 27日
論文Carboxylation and hydroxylation of biphenyl by the Pd/molybdovanadophosphoric acid/dioxygen system査読有学術雑誌共著坂口 聡;S. Yamada;Y. IshiiJ. Mol. Cat. A: Chem.262巻1-2号 48-51頁2007年2月 1日
論文Oxidative dimerization of primary alcohols to esters catalyzed by iridium complexes査読有学術雑誌共著坂口 聡;A. Izumi;Y. Obora;Y. IshiiTetrahedon Lett.47巻52号 9199-9201頁2006年12月 25日
論文One-pot synthesis of lactams from cycloalkanes and tert-butyl nitrite by using N-hydroxyphthalimide as key catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;M. Hashimoto;Y. IshiiChemistry-An Asian Journal1巻5号712-716頁2006年11月 20日英文新エネルギー・産業技術総合開発機構 平成15年度産業技術研究助成プロジェクト
論文Guerbet Reaction of Primary Alcohols Leading to β-Alkylated Dimer Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Matsuura;Y. Obora;Y. IshiiJ. Org. Chem.71巻21号 8306-8308頁2006年10月 13日
論文Addition of sec-alcohols to alkynes through a radical process using NHPI/CoII/O2 system査読有学術雑誌共著坂口 聡;R. Oka;M. Nakayama;Y. IshiiChem. Lett.35巻10号1104-1105頁2006年10月
論文Recent progress in aerobic oxidation of hydrocarbons by N-hydroxyimides査読有学術雑誌共著坂口 聡;Y. IshiiCatalysis Today117巻1-3号 105-113頁2006年9月 30日
論文ε-カプロラクタム前駆体の新規合成法の開発査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬ケミカルエンジニアリング51巻9号 668-672頁2006年9月 1日和文新エネルギー・産業技術総合開発機構 平成15年度産業技術研究助成プロジェクト
論文One-Pot Synthesis of γ,∂-Unsaturated Carbonyl Compounds from Allyl Alcohols and Vinyl or Isopropenyl Acetates Catalyzed by [IrCl(cod)]2査読有学術雑誌共著坂口 聡;M. Morita;Y. IshiiJ. Org. Chem.71巻16号 6285-6286頁2006年8月 4日
論文Addition of adamantanes to acetylenic carboxylates catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Kagayama;M. Nakayama;R. Oka;Y. IshiiTetrahedon Lett.47巻31号 5459-5461頁2006年7月 31日
論文Aerobic oxidation of trimethylbenzenes catalyzed by N,N',N''-trihydroxyisocyanuric acid (THICA) as a key catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;N. Hirai;Y. Tatsukawa;M. Kameda;Y. IshiiTetrahedron62巻28号 6695-6699頁2006年7月 12日
国際学会A new coupling reaction of secondary amines, aldehydes and alkynes catalyzed by an iridium complex共著坂口 聡;T. Mizuta;Y. IshiiInternational Conference on Organic Synthesis (BOS 2006)P0872006年6月 26日BOS 2006タリン エストニア英文
論文New Coupling Reaction of Secondary Amines, Aldehydes, and Alkynes Catalyzed by an Iridium Complex査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Mizuta;Y. IshiiOrg. Lett.8巻12号 2458-2462頁2006年6月 8日英文科研費奨励研究 20050401-20050331
国際学会Carboxylation of Aromatic Hydrocarbons with Carbon Dioxide and Dioxygen共著坂口 聡;S. Yamada;Y. Ishii8th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-2006)P162006年4月 25日ISOR-2006淡路島 神戸英文
国際学会Ir-catalyzed Dimerization of Vinyl Arenes in the Presence of an Aldehyde共著坂口 聡;M. Morita;Y. Ishii8th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-2006)P442006年4月 25日ISOR-2006淡路島 神戸英文
論文Synthesis of aromatic aldehydes by aerobic oxidation of hydroaromatic compounds and diarylalkanes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;Y. Aoki;Y. IshiiTetrahedron62巻11号 2497-2500頁2006年3月 13日
論文Iridium complex-catalyzed addition of water and alcohols to non-activated terminal alkynes査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Hirabayashi;Y. Okimoto;A. Saito;M. Morita;Y. IshiiTetrahedron62巻10号 2231-2234頁2006年3月 6日
論文Phosphonation of Arenes with Dialkyl Phosphites Catalyzed by Mn(II)/Co(II)/O2 Redox Couple査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Kagayama;A. Nakano;Y. IshiiOrg. Lett.8巻3号 407-409頁2006年2月 2日
論文A Remarkable Effect of bases on the Catalytic Radical Addition of Cyanoacetates to Alkenes Using a Mn(II)/Co(II)/O2 Redox System査読有学術雑誌共著坂口 聡;加賀山尚志;福家崇弘;石井康敬Bull. Chem. Soc. Jpn.78巻 1673‐1676頁2005年9月 和文科研費基盤研究
講演N-ヒドロキシフタルイミド触媒によるε-カプロラクタム前駆体の新規合成法の開発その他単著坂口 聡日本プロセス化学会 2005 サマーシンポジウム28-29頁2005年7月 29日日本プロセス化学会 2005 サマーシンポジウム和文新エネルギー・産業技術総合開発機構 平成15年度産業技術研究助成プロジェクト
論文Oxidative coupling of Benzenes with a,b-Unsaturated Aldehydes by the Pd(OAc)2/Molybdovanadophosphoric Acid/O2 System査読有学術雑誌共著坂口 聡;山田 智之;石井康敬J. Org. Chem70巻 5471-5474頁2005年7月 8日和文科研費基盤研究
国際学会Nitrosation of Cyclohexane Catalyzed by N-Hydroxyputhalimideその他共著坂口 聡;橋本正治;石井康敬14th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC-14)2005年7月 7日ESOC-14, Helsinkiヘルシンキ フィンランド英文新エネルギー・産業技術総合開発機構 平成15年度産業技術研究助成プロジェクト
論文Synthesis of quinolines from amino alcohol and ketones catalyzed by [IrCl(cod)]2 or IrCl3 under solvent-free conditions査読有学術雑誌共著坂口 聡;田口一彦;石井康敬Tetrahedron Lett.46巻27号 4539-4542頁2005年7月 4日和文科研費奨励研究
論文One-pot synthesis of phenol and cyclohexanone from cyclohexylbenzene catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)査読有学術雑誌共著坂口 聡;青木康浩;石井康敬Tetrahedron61巻21号 5219-5222頁2005年5月 30日和文
論文Synthesis of a-hydroxy-c-butyrolactones from acrylates and 1,3-dioxolanes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;加賀山尚志;石井康敬Tetrahedron Lett.46巻21号 3687-3689頁2005年5月 23日和文
論文Iridium Complex-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with InternalAlkynes via C-H Activation of Terminal Alkynes査読有学術雑誌共著坂口 聡;平林智貴;石井康敬Adv. Synth. Catal.347巻 6号 872-876頁2005年5月 和文
論文Hydroxylation of Benzene to Phenol under Air and Carbon Monoxide Catalyzed by Molybdovanadophosphoric Acid査読有学術雑誌共著坂口 聡;Masayuki Tani;Takao Sakamoto;Shuichi Mita;Yasutaka IshiiAngew. Chem. Int. Ed.44巻17号 2586-2588頁2005年4月 22日和文
論文Catalytic Reductive Alkylation of Secondary Amine with Aldehyde and Silane by an Iridium Compound査読有学術雑誌共著坂口 聡;水田智也;石井康敬J. Org. Chem.70巻 6号 2195-2199頁2005年3月 18日和文
論文Carboxylation of anisole derivatives with CO and O2 catalyzed by Pd(OAc)2 and molybdovanadophosphates査読有学術雑誌共著坂口 聡;大橋伸一郎;石井康敬Chem. Commun.4号 486-488頁2005年1月 28日和文
論文Iridium-Catalyzed Synthesis of Vinyl Ether by the Reaction of Alcohol and Viniyl Acetate査読有学術雑誌共著坂口 聡;T. Hirabayashi;Y. IshiiOrg. Synth.82巻55-58頁2005年英文科研費奨励研究
国際学会Ir-Catalyzed Reductive Alkylation of Amines with Aldehydes and Silane共著坂口 聡;水田智也;石井康敬Internatinal Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2004 (C&FC 2004)2004年12月 14日C&FC 2004香港 中国和文
論文Oxidative Cross-Coupling of Acrylates with Vinyl Carboxylates Catalyzed by a Pd(OAc)2/HPMoV/O2 System査読有学術雑誌共著坂口 聡;畑本祐治;石井康敬Org. Lett.6巻 24号 4623-4625頁2004年11月 5日和文
論文Development of an efficient method for preparation of 1,3,5-trihydroxyisocyanuric acid (THICA) and its use as aerobic oxidation catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;平井成久;加賀山尚志;辰川喜信;石井康敬Tetrahedron Lett.45巻 45号 8277-8280頁2004年11月 1日和文
論文Hydrophosphorylation of Alkenes with Dialkyl Phosphites Catalyzed by Mn(III) under Air査読有学術雑誌共著坂口 聡;田山 修;中野 篤;岩濱隆裕;石井康敬J. Org. Chem.69巻 16号 5494-5496頁2004年8月 6日和文
著書第5版 実験化学講座 17有機化合物の合成 V 酸化反応査読有単行本共著坂口 聡;石井康敬丸善株式会社2004年7月 30日和文
論文Iridium-Catalyzed Coupling of Simple Primary or Secondary Amines, Aldehydes and Trimethylsilylacetylene: Preparation of Propargylic Amines査読有学術雑誌共著坂口 聡;水田智也;古椀雅行;久保隆司;石井康敬Chem. Commun.14号 1638-1639頁2004年7月 20日和文
国際学会Iridium-Catalyzed Coupling of Simple Primaty or Secondary Amines, Aldehydes and Trimethylsilylacetylene: Preparation of Propargylic Amines共著坂口 聡;水田智也;石井康敬14th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-14)2004年7月 6日ISHC-14ミュンヘン ドイツ英文
著書Modern Oxidation Methods査読無単行本共著坂口 聡;石井康敬Wiley-VCH118-163頁2004年7月 和文
論文Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [ir(cod)2]+BF4- Complex査読有学術雑誌共著坂口 聡;中川未人;平林智貴;石井康敬J. Org. Chem.69巻 10号 3474-3477頁2004年5月 14日和文
論文A Novel Catalysis of [{IrCl(cod)}2] Complex in Organic Syntheses査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬Bull. Chem. Soc. Jpn.77巻 5号 909-920頁2004年5月 1日和文
著書有機合成のための触媒反応103査読無単行本共著坂口 聡;石井康敬東京化学同人26-27頁,28-29頁,58-59頁2004年3月 25日和文
論文Pd(OAc)2-Catalyzed Oxidative Coupling reaction of Benzenes with Olefins in the Presence of Molybdovanadophosphoric Acid under Atmospheric Dioxygen and Air査読有学術雑誌共著坂口 聡;谷 雅行;石井康敬J. Org. Chem.69巻 4号 1221~1226頁2004年2月 20日和文
論文A New Route to Lactam Precursors from Cycloalkanes: Direct Production of Nitrosocycloalkanes or Cycloalkanone Oximes by Using tert-Butyl Nitrite and N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著坂口 聡;平林智貴;石井康敬Angew. Chem. Int. Ed.43巻 9号 1120~1123頁2004年2月 20日和文
論文Synthesis of Naphthalenediol by Aerobic Oxidation of Diisopropylnaphthalenes Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide(NHPI)/a,a'-Azobisisobutyronitrile(AIBN)査読有学術雑誌共著坂口 聡;青木康浩;石井康敬Adv. Synth. Catal.346巻 2-3号 199-202頁2004年2月 和文
論文An Efficien Direct a-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols Catalyzed by [Ir(cod)Cl]2/PPh3/KOH System without Solvent査読有学術雑誌共著坂口 聡;田口一彦;中川未人;平林智貴;石井康敬J. Am. Chem. Soc.126巻 11号 72~73頁2004年1月 1日和文
論文Development of Catalytic Carbon Radical Generation and Its Application to Organic Synthesis査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬J. Synth. Org. Chem. Jpn.61巻 11号 1056頁~1064頁2003年11月 1日和文
国際学会Alkylation of Ketones with Alcohols Catalyzed by Iridium Complex査読有共著SAKAGUCHI Satoshi;Kazuhiko. Taguchi;Yasutaka Ishii13th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC 13)3142003年9月 14日ESOC 13ドゥボォロブニク クロアチア英文科研費奨励研究
論文Oxidation of substituted toluenes with molecular oxygen in the presence of N,N ',N ''-trihydroxyisocyanuric acid as a key catalyst査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;N.Hirai;Naoko Sawakari;Norihiro Nakamura;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.68/17, 65872003年8月 22日英文N,N',N”-Trihydroxyisocianuric acid (THICA) was found to be a very efficient catalyst for the oxidation of alkylbenzenes with dioxygen. Thus, a variety of meta- and para-substituted toluenes bearing an electron-withdrawing substituent such as cyanotoluene, chlorotoluene, and toluic acid under O-2 (1 atm) in the presence of THICA (5 mol %) and Co(OAc)(2) (0.5 mol %) at 100 degreesC were smoothly oxidized to the corresponding benzoic acids in almost quantitative yields. The aerobic oxidation of toluene by THICA was compared with that by N-hydroxyphthalimide. p-Xylene was efficiently oxidized by THICA to telephthalic acid in high yield (over 95%) under mild conditions.
論文Addition of carboxyalkyl radicals to alkenes through a catalytic process, using a Mn(II)/Co(II)/O-2 redox system査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Kouji Hirase;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.68/15, 59742003年7月 25日英文A novel strategy for production of mono- and dicarboxylic acids by the addition of carboxyalkyl radicals to alkenes and dienes, respectively, was successfully developed through a catalytic process with use of Mn(II)/CO(II)/O-2 system. Thus, a variety of carboxylic acids were prepared by the reaction of alkenes and dienes with acid anhydrides in the presence of a very small amount of Mn(OAc)(2) (0.5 mol %) and Co(OAc)(2) (0.1 mol %) under dilute dioxygen.
論文Addition of aldehydes and their equivalents to electron-deficient alkenes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a polarity-reversal catalyst査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Shinya Tsujimoto;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.44/30, 56012003年7月 21日英文Radical addition of aldehydes and masked aldehydes like 1,3-dioxolanes to electron-deficient alkenes was achieved by the use of catalytic amounts of BPO and N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a polarity-reversal catalyst under mild conditions. Three-component radical coupling of 1,3-dioxolanes, maleates, and alkenes was performed in the presence of BPO and NHPI under similar conditions.
論文Synthesis of epsilon-caprolactam precursors through the N-hydroxyphthalimide-catalyzed aerobic oxidation of K/A-oil査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Shigeru Yamamoto;Yasutaka IshiiGreen Chem.5巻3号300頁2003年6月 9日英文A methodology for the preparation of e-caprolactam (CL) precursors like 1,1'-peroxydicyclohexylamine (PDHA) and/or cyclohexanone oxime from K/A-oil (a mixture of cyclohexanone and cyclohexanol) has been established by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. Thus, the aerobic oxidation of K/A-oil catalyzed by NHPI followed by treatment with ammonia afforded CL precursors in high selectivities.
論文The first hydroxysilylation of alkenes with triethylsilane under dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Osamu Tayama;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiEur. J. Org. Chem.12号2286頁2003年6月 英文Catalytic hydroxysilylation of alkenes with trialkylsilane under dioxygen through a radical process was successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a catalyst under mild conditions.
論文Oxidation of nitrotoluenes with air using N-hydroxyphthalimide analogues as key catalysts査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Naoko Sawatari;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.44巻2003年3月 3日英文Nitrotoluenes are efficiently oxidized with air to the corresponding nitrobenzoic acids by the use of N-acetoxyphthalimide (NAPI) as a key catalyst. Thus, p- and m-nitrotoluenes under 10 atm of air in the presence of NAPI combined with Co(OAC)2 (0.5 mol%) and Mn(OAc)(2) (0.05 mol%) at 130degreesC afforded p- and m-nitrobenzoic acids in 81 and 92% yields, respectively. o-Nitrotoluene was oxidized to o-nitrobenzoic acid in 51% yield by the aid of NO2.
論文Direct Coupling of Benzene with Olefin Catalyzed by Pd(OAc)2 Combined with Heteropolyoxometalate Under Dioxygen査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Yokota;Masayuki Tani;Yasutaka IshiiJ. Am. Chem. Soc.125巻2003年2月 12日英文
論文Head-to-tail dimerization of acrylates catalyzed by iridium complexes査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Hideto Nakagawa;Yasutaka IshiiChem. Commun.2003年2月 7日英文Head-to-tail dimerizations of acrylates and vinyl ketone were successfully performed by the use of iridium complexes in good yields. An iridium hydride complex generated in situ from [IrCl(cod)](2) and alcohols in the presence of Na2CO3 and (MeO)(3)P was found to be an active species promoting the head-to-tail dimerization of acrylates. Thus, butyl acrylate afforded the corresponding head-to-tail dimer in 86% yield.
国際学会Alkane Nitration Assisted by N-Hydroxyphthalimide共著坂口 聡;石井康敬2003 Gordon Research Conferences on Hydrocarbon Resources2003年1月 9日2003 Gordon Research Conferences on Hydrocarbon Resourcesヴェンチュラ アメリカ英文
論文Synthesis of enol and vinyl esters catalyzed by an iridium complex査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Hideto Nakagawa;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.44巻 1号 103-106頁2003年1月 1日英文
論文Oxidation of Unsaturated Hydrocarbons by Pd(OAc)2 Using a Molybdovanadophosphate/Dioxygen System査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Yokota;Yasutaka IshiiJournal of the Japan Petroleum Institute46巻 1号2003年1月 英文
総説脂溶性N-ヒドロキシフタルイミド類を触媒とするシクロヘキサンの無溶媒空気酸化査読無学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;猿渡直子触媒45巻4号 304-306頁2003年和文
論文Aerobic oxidation of ethane to acetic acid catalyzed by N,N'-dihydroxypyromellitimide combined with Co species査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Akihiro Shibamoto;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.43巻 49号 8859-8861頁2002年12月 2日英文
論文Selective Wacker-type oxidation of terminal alkenes and dienes using the Pd(II)/molybdovanadophosphate (NPMoV)/O2 system査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Yokota;Aki Sakakura;Masayuki Tani;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.43巻 49号 8887-8891頁2002年12月 2日英文
総説N-ヒドロキシフタルイミド触媒の開発と応用査読無学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬ファインケミカル31巻 21号 5-18頁2002年12月 1日和文
解説NHPI触媒査読無学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬高圧ガス39巻 42頁2002年11月 1日和文
総説炭素ラジカル生成触媒の発見と合成反応への利用査読無その他共著坂口 聡;石井康敬TCIメール116号 2-192002年10月 和文
総説Discovery of a carbon radical producing catalyst and its application to organic synthesisその他共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka IshiiTCIメール116号 2-15頁2002年10月 英文
論文Nitration of Alkanes with Nitric Acid Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Shinji Isozaki;Yoshiki Nishiwaki;Yasutaka IshiiAdv. Synth. Catal.344巻 8号 849-854頁2002年9月 15日英文
国際学会Remarkable Effect of Nitrogen Dioxide for N-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Aerobic Oxidation of Methylquinolines査読無共著坂口 聡;A. Shibamoto;Y. Ishii13th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC13)2002年9月 6日ISHC-13タラゴナ スペイン英文
論文An Efficient Nitration of Light Alkanes and the Alkyl Side-Chain of Aromatic Compounds with Nitrogen Dioxide and Nitric Acid Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yoshiki Nishiwaki;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.67巻 16号 5663-5668頁2002年8月 9日英文
国際学会First Ritter-type Reaction of Alkylbenzenes Using N-Hydroxyphthalimide査読無共著坂口 聡;T. Hirabayashi;Y. Ishii14th International Conference on Organic Synthesis (IUPAC/ICOS-14)2002年7月 15日IUPAC/ICOS-14クライストチャーチ ニュージーランド英文
論文Oxidative Carbomethoxylation of Alkenes Using a Pd(II)/Molybdovanadophosphate (NPMoV) System under Carbon Monoxide and Air査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Yokota;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.67巻 14号 5005-5008頁2002年7月 12日英文
論文Radical addition of ethers to alkenes under dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)/Co(OAc)2査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Kazutaka Hirano;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.43巻 20号 3617-3620頁2002年5月 13日英文
総説イリジウム錯体を触媒に用いる新規合成法の開拓査読無大学・研究所等紀要共著坂口 聡;石井康敬技苑17-18頁2002年3月 和文近年、遷移金属錯体を触媒として利用する新しい方法論が次々と開発され、これまでにない新しいタイプの反応や、従来法を一新する効率的な反応が報告されている。遷移金属錯体の中でも、パラジウム(Pd)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)を触媒として用いた反応は広く研究されている。これに対し、イリジウム(Ir)錯体を利用する反応は比較的少ない。
我々の研究室では、Ir錯体を触媒に用いた新規反応の開発を目的に研究を開始し、最近いくつかの新しい反応を開発することができた。ここでは、最近の我々の研究室で開発した成果を中心に紹介する。
論文Catalytic Radical Addition of Carbonyl Compounds to Alkenes by Mn(II)/Co(II)/O2 System査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Kouji Hirase;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.67巻 970-973頁2002年2月 8日英文
論文Development of Highly Efficient Catalytic Method for Synthesis of Vinyl Ethers査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yoshio Okimoto;Yasutaka IshiiJ. Am. Chem. Soc.124巻 8号 1590-1591頁2002年2月 4日英文アルキルビニルエーテルの新規合成法を開発した。触媒量の[Ir(cod)Cl]2およびNa2CO3存在下、アルコールと酢酸ビニルの反応により様々な種類の アルキルビニルエーテルが極めて高い収率で合成できることが明らかになった。
論文First Ritter-type reaction of alkylbenzenes using N-hydroxyphthalimide as a key catalyst査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Tomotaka Hirabayashi;Yasutaka IshiiChem. Commun.516-517頁2002年2月 英文
論文Remarkable effect of nitrogen dioxide for N-hydroxyphthalimide-catalyzed aerobic oxidation of methylquinolines査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Akihiro Shibamoto;Yasutaka IshiiChem. Commun.2号 180-181頁2002年1月 21日英文
解説酸素酸化反応の最近の動向査読無学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬Organometallic NewsNo. 4, pp.118-1212001年12月 6日和文酸化反応は、化学反応における最も基本的な反応であり、実験室のみならず工業的にも極めて重要な反応である。古くからCrO3、KMnO4などの重金属塩が酸化剤として使用されてきたが、反応後、有害な金属塩の副生が避けられない。
分子状酸素は原子効率が高く、環境への負荷がない。また、コストの面でも安価であり、理想的な酸化剤である。代表的な均一系酸素酸化反応に、フリーラジカルを経由する自動酸化反応がある。この方法は、20世紀半ばに確立され、工業的にも広く利用されている重要な反応である。その他、分子状酸素を酸化剤とする酸化反応として、Wacker型酸化反応のように還元された金属触媒の再酸化剤として酸素を利用する反応、還元剤存在下、モノオキシゲナーゼを模倣した錯体を触媒として用いる反応等が知られている。しかし、これらの反応には、未だ解決しなければならない多くの問題点がある。また最近、グリーンケミストリーが一般概念として浸透してきたことから、酸素を酸化剤とする種々の有機基質の触媒的な酸化反応の研究が、活発に行われるようになっている。ここでは、 アルカンおよびアルケンの酸素酸化反応の最近の研究動向について我々の研究成果を含め紹介する。
論文Preparation of Hydroperoxides by N-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkylbenzenes and Hydroaromatic Compounds and Its Application査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Osamu Fukuda;Yasutaka IshiiAdv. Synth. Catal.343巻 8号 809-813頁2001年12月 英文
論文The radical-chain addition of aldehydes to alkenes by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a polarity-reversal catalyst査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Shinya Tsujimoto;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiChem. Commun.22号 2352-2353頁2001年11月 21日英文
論文Alkane Oxidation with Air Catalyzed by Lipophilic N-Hydroxyphthalimides without Any Solvent査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Naoko Sawatari;Takahiro Yokota;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.66巻 23号 7889-7891頁2001年11月 16日英文
論文Catalytic Oxyalkylation of Alkenes with Alkanes and Molecular Oxygen via a Radical Process using N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takafumi Hara;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.66巻 19号 6425-6431頁2001年9月 21日英文
論文Nitration of Alkanes with Nitric Acid Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Shinji Isozaki;Yoshiki Nishiwaki;Yasutaka IshiiChem. Commun.15号 1352-1353頁2001年7月 20日英文
論文A Three- Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines,and Alkynes査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takashi Kubo;Yasutaka IshiiAngew. Chem. Int. Ed.40巻13巻 2534-2536頁2001年7月 2日英文
論文Innovation of Hydrocarbon Oxidation with Molecular Oxygen and Related Reactions査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Takahiro IwahamaAdv. Synth. Catal.343巻 5号 393-427頁2001年7月 英文
論文Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of r,a-Unsaturated and Saturated Carbonyl Compounds with 2-Propanol査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takumi Yamaga;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.66巻 13号 4710-4712頁2001年6月 29日英文
論文A New Strategy for Catalytic Baeyer-Villiger Oxidation of KA-oil with Molecular Oxygen Using N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Osamu Fukuda;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.42巻22号 3479‐3481頁2001年5月 28日英文
論文A New Strategy for the Preparation of Terephthalic Acid by the Aerobic Oxidation of p-Xylene using N-Hydroxyphthalimide as a Catalyst査読有大学・研究所等紀要共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Tashiro;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiAdv. Synth. Catal.343巻 2号 220-225頁2001年2月 英文
論文An Efficient Catalytic Alkane Nitration with NO2 under Air Assisted by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yoshiki Nishiwaki;Takaaki Kitamura;Yasutaka IshiiAngew. Chem. Int. Ed.40巻 1号 222-224頁2001年1月 8日英文
総説N-ヒドロキシフタルイミドをラジカル触媒として用いる新酸素酸化法の開発査読有学術雑誌共著坂口 聡;岩濱隆裕;石井康敬有機合成化学協会誌2001年1月 1日和文
論文Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to g,d-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takashi Higashino;Yasukata IshiiOrg. Lett.2巻 26号 4193-4195頁2000年12月 28日英文
論文Reaction of homoallylic alcohols with NaIO4/NaHSO3 reagent - synthesis of alkyl substituted tetrahydrofuran derivatives査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yoshio Okimoto;Daisuke Kikuchi;Y.IshiiTetrahedron Lett.41巻 52号 10223-10227頁2000年12月 23日英文
論文N-Hydroxyphthalimide-catalyzed radical addition of 1,3-dioxolanes and molecular oxygen to alkenes under ambient conditions: a new route to b-oxycarbonyl compounds査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Kazutaka Hirano;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiChem. Commun.24号 2457-2458頁2000年12月 11日英文
論文Catalytic radical addition of ketones to alkenes by a metal-dioxygen redox system査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Y.IshiiChem. Commum.23号 2317-2318頁2000年11月 22日英文
論文Aerobic Oxidation of Methylpyridines to Pyridinecarboxylic Acids Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Akihiro Shibamoto;Yasutaka IshiiOrg. Pro. Res. Dev.4巻 6号 505-508頁2000年11月 17日英文
論文Efficient oxidation of alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by N-hydroxyphthalimide Combined with a Co Species査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Yasushi Yoshino;Takashi Keitoku;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.65巻 20号 6502-6507頁2000年10月 9日英文
論文An Efficient Synthesis of Dinitrule Derivatives by the Reaction of Oxime Ester or Acid Anhydrides with Cyanotrimethylsilane Catalyzed by La(OiPr)3査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Akiko Fujii;Yasutaka IshiiJ. Org. Chem.2000年9月 22日英文
論文The First Catalytic Sulfoxidation of Saturated Hydrocarbons with SO2/O2 by a Vanadium Species査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Katsuhisa MatsunakaJ. Am. Chem. Soc.122巻 30号 7390-7391頁2000年8月 2日英文
講演N-ヒドロキシフタルイミドを触媒に用いた窒素酸化物の合成反応への利用共著坂口 聡;石井康敬第35回有機反応若手の会20頁2000年7月 20日第35回有機反応若手の会和文
論文Synthesis of 1,3-oxazolidines from imines and epoxides catalyzed by samarium compounds査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takayuki Nishitani;Hiroyuki Shiraishi;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.41巻18号 3389-3393頁2000年4月 29日英文
論文Catalytic α-hydroxy carbon radical generation and addition. Synthesis of α-hydroxy-γ-lactones from alcohols, α,β-unsaturated esters and dioxygen査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiChem. Commum.7号 613-614頁2000年3月 28日英文
論文Iridium-catalyzed aziridination of aliphatic aldehyde, aliphatic amine and ethyl diazoacetate査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takashi Kubo;Yasutaka IshiiChem. Commum.2000年3月 28日英文
論文Meerwein-Ponndorf-Verley-type reductive acetylation of carbonyl compounds to acetates by lanthanide complexes in the presence of isopropenyl acetate査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasuyuki Nakano;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.41巻 10号 1565-1569頁2000年3月 4日英文室温におけるLn(OiPr)3触媒存在下、イソプロペニル酢酸塩を用いたカルボニル化合物から相当するアセテート塩へのMeerwein-Ponndorf-Verley型還元的アセチル化反応を開発した。種々のカルボニル化合物を良好な収率で対応するアセテートへ変換することができた。
論文Production of Hydrogen Peroxide via Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiOrg. Pro. Res. Dev.4巻 2号 94-97頁2000年3月 3日英文
論文Acetalization of Alkenes Catalyzed by Pd(OAc)2/NPMoV Supported on Activated Carbon under a Dioxygen Atmosphere査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Arata Kishi;Yasutaka IshiiOrg. Lett.2巻 4号 523-525頁2000年2月 24日英文The acetalization of terminal alkenes such as ethyl acrylate and acrylonitrile with alcohols under O2 was efficiently achieved by Pd(OAc)2 supported on activated carbon combined with molybdovanadophosphate (NPMoV). For example, ethyl acrylate was subjected to acetalization with EtOH acidified by CH3SO3H under O2 (1 atm) in the presence of [8 wt%Pd(OAc)2/C]and NPMoV to form ethyl 3,3-diethoxypropionate in quantitative yield.
論文Epoxidation of alkenes with H2O2 generated in situ from alcohols and molecular oxygen using N-hydroxyphthalimide and hexafluoroacetone as catalyst査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiHeterocycles52巻 2号 693-705頁2000年2月 22日英文
総説サマリウム化合物を触媒とする合成反応の開発査読有学術雑誌共著坂口 聡;西山 豊;石井 康敬有機合成化学協会誌58巻 2号 129-137頁2000年2月 1日和文
論文Epoxidation of alkenes using alkyl hydroperoxides generated in situ by catalytic autoxidation of hydrocarbons with dioxygen査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Gou Hatta;Yasutaka IshiiChem. Commum.2号 163-164頁2000年1月 17日英文N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)とMo(CO)6を触媒とし、エチルベンゼンまたはテトラリンのような炭化水素の存在下、オレフィンは、酸素(1atm)を用いて穏やかにエポキシ化される。本反応は、NHPIによる炭化水素の自動酸化により生じた過酸化物とMo(CO)6触媒によるアルケンのエポキシ化と考えられる。Cis-アルケンは、立体特異的にエポキシ化されるため、相当するcis-エポキシドを高収率で生成する。
論文Wacker-Type Oxidation of Cyclopentene under Dioxygen Atmosphere Catalyzed by Pd(OAc)2/NPMoV on Activated Carbon査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Arata Kishi;Takashi Higashino;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.41巻 1号 99-102頁2000年1月 1日英文常圧酸素雰囲気下、活性炭坦持型モリブドバナブドリン酸塩(Pd(OAc)2-NPMoV/C)とPd(OAc)2を用いたシクロペンテンのWacker型酸化反応を開発した。CH3SO3Hにより酸性にしたアセトニトリル水溶液中、常圧酸素雰囲気下、Pd(OAc)2-NPMoV/C触媒を用いて、50℃でシクロペンテンを酸化させると85%の収率でシクロペンタノンと少量のシクロペンテノン(1%)が得られた。
論文Regioselective Synthesis of Alkylpyrroles from Imines and Nitroalkenes by Lanthanide Compounds査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Hiroyuki Shiraishi;Takayuki Nishitani;Yasutaka IshiiTetrahedron55号 49巻 13957-13964頁1999年12月 3日英文Sm(Oi-Pr)3触媒とし、イミンとニトロアルケンを反応させて環化させることにより、種々の置換されたアルキルピロールを緩やかな条件下で位置選択的に合成することができた。テトラヒドロインドール誘導体は、環状ニトロアルケンとイミンを出発物質とすることにより、良好な収率で合成することができた。本反応は、置換アルキルピロール誘導体の位置選択的合成の新しい手法である。
論文Oxidative Cleavage of vic-Diols to Aldehyde with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh3)3Cl2 on Active Carvon査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;竹沢栄一郎Org. Lett.1巻5号713-715頁1999年9月 9日英文活性炭坦持型Ru(PPh3)3Cl3を触媒として、種々のvic-ジオールを酸素により相当するアルデヒドへ開裂させることに初めて成功した。例えば、1,2-オクタンジオールと1,2-シクロオクタンジオールをRu(PPh3)3Cl3/C存在下、酸素により、60℃、15時間酸化させると、ヘプタナールと1,8-オクタンジアールがそれぞれ77%と76%の収率で生成した。
論文Dehomologation OF Aldehydes via Oxidative Cleavage of Silyl Enol Ethers with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Cetylpyridinium Peroxotungstophosphate(PCWP)under Two-Phase Conditions査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;山本浩代;山本裕美子;杉本拓馬J. Org. Chem.64巻16号5954-5957頁1999年8月 6日英文相間移動条件下、ペルオキソタングストリン酸塩( PCWP)触媒と過酸化水素水を用いて、アルデヒドとトリメチルクロロシランから合成したシリルエノールエーテルの酸化開裂によるアルデヒドのデホモログ化反応を開発した。例えば、Me3SiClとオクタナールから得られた1-トリメチルシリオキシ-1-オクテンをジクロロメタン溶媒中、室温でPCWP触媒と35%過酸化水素水を用いて酸化させると、炭素数が一つ少ないアルデヒドであるヘプタナールが79%の収率で得られた。種々のシリルエノールエーテルから良好な収率で炭素数が一つ少ないアルデヒドを得ることができた。t-ブチルアルコールを用いた均一条件下での酸化は、2-オキソオクタノールなどの加水分解生成物が得られた。また、エノール部分と末端二重結合を伴う1-トリメチルシリオキシ-1,10-ウンデカジエンの酸化では、独占的に9-デカナールのみが生成し、エノール部分が選択的に酸化されていた。
論文Catalytic Redical Acetylation of Adamantanes with Biacetyl by a Cobalt Salt Under Armospheric Dioxygen査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;加藤丞;岸新Chem. Commum.1421-1422頁1999年7月 20日英文酢酸溶媒中、Co(Oac)2(0.1mol%)を触媒として酸素雰囲気下、ビアセチルとアダマンタンを反応させると、主生成物として、1-アセチルアダマンタン(47%)と1,3-ジアセチルアダマンタン(20%)、少量のアダマンタン-1-オール(4%)とアダマンタン-2-オール(3%)が生成した。
論文A New Approach for Oxygenation Using Nitric Oxide under the Influence of N-Hydroxyphthalimide査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;榮川昌宏J. Org. Chem.64巻13号4676-4679頁1999年6月 25日英文N-ヒドロキシフタルイミド触媒と一酸化窒素を用いたカルボカチオンを中間体とする部分的酸化法を開発した。従来の手法では困難であった種々のベンジルエーテルを高収率で対応する部分的酸化化合物へ変換できた。例えば、NHPI触媒とNO存在下、60℃でフタランを反応させると、フタルアルデヒドが80%の収率で得られた。本反応は、1-ヒドロキシフタランのようなヘミアセタールを経て進行することが分かった。さらに、1,3-ジ-t-ブトキシメチルベンゼンは、良好な収率で1,3-ベンゼンジカルバルデヒドを生成した。一方、イソクロマンは、これらの反応条件下では1,1'-オキソジイソクロマンを生成した。NHPI触媒存在下、NOを用いたエーテルの反応は、カルボカチオンを中間体として進行すると考えられる。
論文Acetylcyanation of Aldehydes with Acetone Cyanohydrin and Isopropenyl Acetate by Cp*2Sm(thf)2査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;中野靖之;藤井明子;河崎有美J. Org. Chem.64巻11号4214-4216頁1999年5月 28日英文アルデヒドのアセチルシアノ化反応が、緩やかな条件のもとイソプロペニルアセテートとアセトンシアノヒドリンを反応させることにより成功した。一方、同条件下、アセトシアノヒドリンを用いて、a,b-不飽和ケトンとシクロヘキサンオキシムアセテートを反応させると、1,4-と1,2-付加生成物がそれぞれ良好な収率で得られた。
論文Epoxidation of Alkenes Using Dioxygen in the Presence of An Alcohol Catalyzed By N-Hydroxyphthalimide and Hexafluoroacetone without Any Metal Catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕Chem. Commum.727-728頁1999年4月 13日英文金属触媒を使用せずに、酸素を使用したアルケンのエポキシ化反応を新たに開発した。種々のアルケンは、N-ヒドロキシフタルイミドとヘキサフルオロアセトン触媒存在下、ベンズヒドロール中の酸素を酸化剤として、位置選択的かつ立体選択的にエポキシ化された。
論文A New Strategy for Alkane Oxidation with O2 using N-Hydroxyphthalimide(NHPI)As a Radical Catalyst査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬Catalysis Surveys from Japan3巻27-35頁1999年3月 英文遷移金属塩存在下、および非存在下におけるN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)を用いた、分子状酸素によるアルカンの含酸素化合物への触媒的な変換反応を開発した。シクロヘキサンは、NHPIとMn(acac)2触媒系により、高い転化率および選択率でアジピン酸へと変換された。低級アルカンであるイソブタンは、10気圧の空気のもと、NHPI-Co(Oac)2系によりt-ブチルアルコールへ83%の収率で変換された。トルエンのようなアルキルベンゼン類は、触媒量のNHPIおよびCo(Oac)2存在下、常温・常圧下で安息香酸へと81%の収率で酸化された。ESR観測より、 NHPIと酸素から生成するフタルイミド-N-オキシルが、本酸化反応の触媒活性種であり、ラジカル触媒として機能することが示された。
論文A Remarkable Effect of Quaternary Ammonium Bromide for the N-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydrocarbons査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕;松中勝久Tetrahedron Lett.40巻11号2165-2168頁1999年2月 8日英文N-ヒドロキシフタルイミドと第四級アンモニウム塩を組み合わせた触媒を用い、遷移金属非存在下での、有機基質の常圧酸素酸化法を開発した。様々な炭化水素が、酸素雰囲気のもと酸化され、相当する酸素化生成物を良好な選択率で与えた。
論文Carbonylation of Terminal Alkynes Using a Multicatalytic System, Pb(Ⅱ)Chlorohydroquinone/NPMoV, under Cerbon Monoxide and Dioxygen査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;櫻井保則Tetrahedron Lett.40巻9号1701-1704頁1999年1月 25日英文一酸化炭素および酸素存在下、多元系触媒, Pd(II)/クロロヒドロキノン/NPMoV,を用いた末端アルキンのカルボニル化反応を行った。例えば、フェニルアセチレンは、メタノール中では、フェニルプロピオン酸メチル(85%)に、ジオキサン中では、フェニル無水マレイン酸(62%)に変換された。本反応は、酸素非存在下では全く進行しなかった。
論文Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide(NHPI)in the Presence of Alcohols査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕Tetrahedron Lett.39巻38号6901-6902頁1998年11月 2日英文アルコール存在下、N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)を用いた種々のスルフィドの酸素酸化を試みた。例えば、シクロヘキサノールと触媒量のNHPI存在下、ベンゾニトリル中、ジフェニルジスルフィドを酸化すると、ジフェニルジスルホキシドおよびジフェニルジスルホンが、それぞれ88%および7%の収率で得られた。本反応は、ラジカル触媒であるNHPIによるアルコールの自動酸化によって生成するa-ヒドロキシヒドロペルオキシドが、酸化剤となって進行しているものと考えられる。
論文Trimerization of Aliphatic Aldehydes to1,3-Diol Monoesters Catalyzed by Cp*2Sm(thf)2査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;河崎有美;田代大祐;宮野暁Tetrahedron Lett.39巻38号6901-6902頁1998年9月 17日英文触媒量のCp*2Sm(thf)2存在下、脂肪族アルデヒドの三量化が室温で生起し、相当する1,3-ジオールモノエステルが良好な収率で生成した。例えば、Cp*2Sm(thf)2触媒によるアセトアルデヒドの反応では、4-アセトキシ-2-ブタノールと3-アセトキシ-1-ブタノールが、86%の収率で生成した。
論文Oxgenation of Alkynes to α, β-Acetylenic Ketones with Dioxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with a Transition Metal査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕;高瀬智行Chem. Commum.18巻2037-2038頁1998年9月 15日英文N-ヒドロキシフタルイミドと遷移金属塩を組み合わせたラジカル触媒による酸素酸化反応により、穏和な条件でのアルキンのa,b-アセチレニックケトンへの変換反応に成功した。
論文Preparation of Substituted Alkylpyrroles via Samarium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, and Nitroalkanes査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;西谷高幸;白石浩之J. Org. Chem.63巻18号6234-6238頁1998年9月 4日英文触媒量のサマリウム種存在下、穏和な条件のもと、アルデヒド、アミンおよびニトロアルカンの三成分カップリング反応によりピロールが合成された。本反応は、アルデヒドとアミンから生成するイミンのサマリウム触媒によるアルドール縮合反応により合成されるα,β-不飽和イミンと、ニトロアルカンの反応により進行しているものと考えられる。α,β-不飽和アルデヒド(α,β-不飽和イミン)とアミン、およびニトロアルカンの三成分カップリング反応においては、無触媒下、単に加熱するだけでアルキルピロールが得られた。例えば、ブチルアミン、2-ブチリデンシクロヘキサノンおよびニトロエタンを60℃で、15時間反応させると、合成困難なイソインドール誘導体が39%の収率で生成した。
論文An Alternative Method for the Selective Bromination of Alkylbenzenes Using NaBrO3/NaHSO3 Reagent査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;菊池大輔J. Org. Chem.63巻17号6023-6026頁1998年8月 21日英文NaBrO3/NaHSO3反応剤が、アルキルベンゼン類の臭素化反応の優れた反応剤になることを見出した。反応条件を変えることにより、側鎖へのブロモ化と環へのブロモ化が、それぞれ選択的に起こった。例えば、a-ブロモアルキルベンゼンは、酢酸エチル/水の混合溶媒を用いる二相条件のもと、アルキルベンゼンとNaBrO3/NaHSO3反応剤の反応により合成できた。一方、同様の反応を水を含むアセトニトリル中で行うと、o-およびp-置換のアルキルブロモベンゼンが得られた。本ブロモ化法は、穏和な条件下での、アルキルベンゼンのa-ブロモ化法として有用である。
論文Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by a Ru(PPh3)3Cl2/Hydroquinone System査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;竹沢栄一郎;羽生篤史Tetrahedron Lett.39巻31号5557-5560頁1998年7月 30日英文Ru(PPh)3Cl2/ヒドロキノン触媒系を用いた分子状酸素による一級アルコールのアルデヒドへの酸素酸化反応について検討した。一級アルコールと二級アルコールの共存下では、一級アルコールのみが選択的に酸化され、相当するアルデヒドを与えた。
論文Direct Conversion of Cyclohexane into Adipic Acid with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with Mn(acac)2 and Co(OAc)2査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕Org. Pro. Res. Dev.2巻4号255-260頁1998年7月 17日英文ラジカル触媒、N-ヒドロキシフタルイミドを用い、少量の遷移金属塩存在下、シクロヘキサンのアジピン酸への直接変換反応を達成した。例えば、酸素雰囲気のもと、シクロヘキサンをNHPI(10 mol%)およびMn(acac)2(1 mol%)存在下、100℃で20時間酸化したところ、転化率73%、選択率73%でアジピン酸が得られた。ESR測定結果より、酸素およびCo種によりNHPIからフタルイミド-N-オキシルが生成していることが分かった。このことより、NHPI/Mn(acac)2触媒系に、少量のCo(Oac)2を加えることによって、シクロヘキサンのアジピン酸への酸化が促進されることを見出した。NHPI触媒によるシクロヘキサンの酸化法は、長い間望まれていたアジピン酸の工業的な製造法にとって魅力的である。本酸化法は、シクロキサンからアジピン酸への生成過程において、硝酸を用いない初めての環境調和型プロセスである。
論文An Efficient Aerobic Oxidation of Isobutane to t-Butyl Alcohol by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(II)Species査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕;加藤丞Bull. Chem. Soc. Jpn.71巻5号1237-1240頁1998年5月 15日英文ラジカル触媒N-ヒドロキシフタルイミドを用い、Co(II)塩存在下、比較的温和な条件下でのイソブタンのt-ブチルアルコールへの高選択的酸素酸化反応に成功した。ベンゾニトリル中、空気10 atmのもと、NHPI/Co(acac)2触媒系を用い、100℃でイソブタンを酸化すると、t-ブチルアルコール(84%)とアセトン(13%)が得られた。本反応は、触媒活性種と考えられるフタルイミド-N-オキシル(PINO)が、イソブタンからの水素引き抜くことにより進行しているものと考えられる。アセトンの生成は、t-ブチルヒドロペルオキシドのCoによるRedox分解により生成するt-ブトキシラジカルのβ-開裂によって説明される。アルキル置換されたブタンやペンタンは、生成するアルコキシラジカルの分解が容易に起こるため、選択的に酸化することが困難だった。
特許ニトロ化合物の製造方法共著SAKAGUCHI Satoshi;TATSUYA NAKANO;YASUTAKA ISIIAmerica1998年3月 25日和文
総説新しい高効率酸素酸化反応触媒の開発と応用査読無大学・研究所等紀要共著坂口 聡;石井康敬技苑95号15-19頁1998年3月 15日和文
論文N-Hydroxyphthalimide(NHPI)-Catalyzed Carboxylation of Polycyclic Alkanes with Carbon Monoxide in the Presence of Dioxygen査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕;加藤丞J. Org. Chem.63巻2号222-223頁1998年1月 23日英文NHPI(10 mol%)存在下、一酸化炭素 / 空気(15 / 1 atm)加圧条件のもとアダマンタンを95℃で4時間反応したところ、1-アダマンタンカルボン酸が良好な収率で得られた。また本反応は、酸素非存在下では進行しないことがわかった。ラジカル補捉剤であるヒドロキノン(0.1 mol%)の添加により反応が阻害されることなどから、ラジカル機構で進行するものと考えられる。
論文A Novel Synthesis of 1,3-Diol Diesters by the Reaction of Aldehydes with Oxime Esters Catalyzed by Samarium Complex査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;田代大祐;河崎有美Chem. Lett.1巻53-54頁1998年1月 5日英文Cp*2Sm(thf)2を触媒に用い、オキシムエステルとアルデヒドの反応を行ったところ、1:3カップリング反応が生起し、相当する1,3-ジオールジエステルが良好な収率で得られることを見い出した。本反応を当量の酢酸イソプロペニルを共存させて行うと、触媒量のオキシムエステルがメディエーターとして働き、1,3-ジオールジエステルが効率よく生成することがわかった。
論文An Efficient Acylation of tert-Alcohols with Isopropenyl Acetate Mediated by an Oxime Ester and Cp*Sm(thf)2査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;河崎有美;田代大祐J. Org. Chem.62巻23号8141-8144頁1997年11月 14日英文触媒量のCp*2Sm(thf)2やオキシム存在下、酢酸イソプロペニルをアシル化剤とする新しいタイプの三級アルコールのアシル化法を開拓した。本反応はアシル化の効率が良く、中性条件のもと温和な条件で行える。例えば、従来法では選択的にアシル化することは困難であったリナロールのような酸に敏感なテルペンアルコールは、本反応系を用いることにより良好にアシル化できることがわかった。
論文Slective Oxidation of Vinyl Ethers and Silyl Enol Ethers with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate(PCWP)査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;津田雅也;山本浩代J. Org. Chem.62巻21号7174-7177頁1997年10月 17日英文ペルオキソタングストリン酸(PCWP)を用いることで、過酸化水素水を酸化剤とするビニルエーテルおよびシリルエノールエーテル類の選択的な酸化反応を達成した。1-エトキシ-2-オクテンをPCWP-H2O2系によりエタノール-塩化メチレンの混合溶媒中酸化したところ、a-ヒドロキシアルデヒドの合成等価体であるa-ヒドロキシアセタールが得られた。また、環状シリルエノールエーテルは対応するa-ヒドロキシケトンへと良好に酸化された。
論文Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO3/NaHSO3 Reagent査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;菊池大輔Bull. Chem. Soc. Jpn.70巻10号2561-2566頁1997年10月 15日英文NaBrO3/NaHSo3試薬が温和な条件のもと、アルコール、ジオールおよびエーテル類の優れた酸化剤となることを見い出した。一般に、vic-ジオールの酸化反応は、開裂反応が起こるため選択的な酸化は困難とされているが、本反応系では対応するヒドロキシルケトンやジケトンを選択的に与えた。また、エーテル類の酸化では対応するエステルを効率よく生成することがわかった。
論文N-Hydroxyphthalimide(NHPI)-Catalyzed Reaction of Adamantane Under Nitric Oxide Atmosphere査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;榮川昌宏Tetrahedron Lett.38巻40号7075-7078頁1997年10月 6日英文アダマンタンをN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)触媒存在下、NO雰囲気のもとベンゾニトリル-酢酸混合溶媒中反応を行ったところ、Ritter反応が生起し1-N-アダマンチルベンズアミドが主生成物として得られた。このとき、1-ニトロアダマンタン、1-ヒドロキシアダマンタンが副生した。一方、アダマンタンをNOおよびO2存在下で反応すると、1-ニトロアダマンタンが良好な収率で得られることが明らかとなった。
論文Catalytic Oxidation of Alkylbenzenes with Molecular Oxygen under Normal Pressure and Temperature by N-Hydroxyphthalimide(NHPI)Combined with Co(OAc)2査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;岩浜隆裕;林義昭;吉野泰J. Org. Chem.62巻20号6810-6813頁1997年10月 3日英文N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)/酢酸コバルト触媒系が常温・常圧下でアルキルベンゼン類の相当するカルボン酸類への酸素酸化反応を促進することを見いだした。例えば、トルエンをNHPIおよび酢酸コバルト存在下、常温・常圧の条件で酸素酸化したところ、安息香酸が81%の収率で得られた。ESR測定により、Co(II)種がフタルイミド-N-オキシル(PINO)の生成を促進することがわかった。
論文Selective Aerobic Oxidation of Isophorone Catalyzed by Molybdovanadophosphate Supported on Carbon(NPMoV/C)査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;櫻井保則;羽生篤史Tetrahedron Lett.38巻32号5659-5662頁1997年8月 27日英文活性炭に坦持したモリブドバナドリン酸塩を触媒に用い、分子状酸素雰囲気のもとイソホロンの酸化反応を行ったところ、香料の原料として有用な3-ホルミル-5,5'-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オンが高選択的に生成した。本反応は、坦体のポアサイズが生成物の選択性に大きく影響し、ポアサイズが小さな坦体になるにつれて、メチル基の酸化が優先して起こることがわかった。
論文Cyclotrimerization of Alkynes Using a Multicatalytic System, Pd(II)/Chlorohydroquinone/NPMoV, under Dioxygen査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;櫻井保則;横田隆洋Tetrahedron Lett.38巻22号3923-3926頁1997年6月 2日英文常圧酸素雰囲気下、Pd(II)/クロロハイドロキノン/NPMoV触媒系を用いることにより内部アルキンおよび末端アルキンの環化三量化反応が良好に進行することを見い出した。4-オクチンなどの内部アルキンは本触媒系により容易に三量化され、定量的にヘキサプロピルベンゼンが得られた。本反応は酸素が存在しないと全く進行しない。
論文Stereoselective Reduction of β-Hydroxy Ketones with Aldehydes via Tishchenko Reactions Catalyzed by Zirconocene Complexes査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;西山豊;梅川裕次J. Org. Chem.62巻10号3409-3412頁1997年5月 16日英文Cp2ZrH2錯体がb-ヒドロキシケトンのアルデヒドによる高立体選択的還元反応を良好に触媒することを見い出した。Cp2ZrH2触媒存在下、4-ヒドロキシ-2-ブタノンとブチルアルデヒドの反応を行ったところ、分子内ティシェンコ反応が起こり、立体選択的にアンチ体の1,3-ジオールモノエステルが生成した。
論文Development of New Synthetic Reactions Using Samarium Compounds as Catalysts査読有単行本共著坂口 聡;石井康敬;西山豊;河崎有美;田代大祐;白石浩之Reviews on Heteroatom Chemistry(MYU)17巻109-132頁1997年英文サマリウム(II)種の新規合成法およびサマリウム(II)錯体を触媒に用いた新規合成反応について報告する。内容は以下の通りである。I)種々のカルボニル化合物の還元的カップリング、ii)低原子価サマリウム種の還元ポテンシャルの制御、iii)有機サマリウム化合物を触媒とするビニルエステルとアルデヒドの新規カップリング反応、iv)Cp*2Sm(thf)2を触媒とするビニルエステルによるアルコールとアミンのアシル化、v)Cp*2Sm(thf)2を触媒とするオキシムエステルによるアルコールのアシル化、 vi)サマリウム錯体を触媒とするイミンのアルドール型縮合反応、vii)SmI2を触媒とするアミン、アルデヒドおよびニトロアルカンの三成分カップリングによるピロールの合成。
論文Molybdovanadophosphate(NPMoV)/hydroquinone/O2 system as an efficient reoxidation system in palladium-catalyzed oxidation of alkenes査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Sinya Fujibayashi;Takahiro YokotaJ. Mol. Cat. A: Chem.114巻 1-3号 113-122頁1996年12月 23日英文酢酸パラジウム/ヒドロキノン/モリブドバナドリン酸塩(NPMoV)マルチ触媒系により分子状酸素を酸化剤とするシクロアルケン類の効率なアセトキシル化反応を達成した。例えば、シクロペンテン、シクロヘキセンは相当するアリルアセテートへと定量的に変換された。一方、エタノール-水混合溶媒中では、本触媒系によりシクロヘキセンのワッカー型酸化反応が進行し、シクロヘキサノンが得られた。
論文Aldol Type Condensation of Imines Catalyzed by Samarium Complexes査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Yumi Kawasaki;Hiroyuki ShiraishiTetrahedron Lett.37巻 40号 7291-7294頁1996年9月 30日英文触媒量のヨウ化サマリウム(SmI2)を用いることで、室温でのイミン類のアルドール型縮合反応が達成され、a,b-不飽和イミンが良好な収率で生成した。ぎ酸エステルやアルデヒドが存在するとアルドール付加体からのアミンの脱離が促進され、本反応が容易に進行するようになる。同条件下アルデヒドと2倍当量のアミンを反応したところ相当するa,b-不飽和イミンが効率よく得られることがわかった。
論文An efficient aerobic oxidation of various organic compounds catalyzed by mixed addenda heteropolyoxometalates containing molybdenum and vanadium査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Masatoshi Hamamoto;Koichi Nakayama;Shinya FuzibayashiJ. Mol. Cat. A: Chem.110巻 2号 105-117頁1996年8月 10日英文触媒量のモリブデンとバナジウムを含む混合配位ヘテロポリ酸塩を用いることにより種々の有機基質の常圧酸素酸化反応を達成した。またヘテロポリ酸塩を活性炭に担持させ触媒として用いたところ、ベンジルアルコールがアルデヒドへと良好に酸化されることがわかった。この反応は、非担持型触媒ではほとんど進行しない。また、バナドモリブドリン酸塩触媒により2,3,6-トリメチルフェノールは、ビタミンEの合成中間体であるトリメチルベンゾキノンへと選択的に酸素酸化されることが明らかとなった。
論文Selective Oxidation of Monoterpenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate(PCWP)査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬J. Org. Chem.61巻16号5307-5311頁1996年8月 9日英文ペルオキソタングストリン酸(PCWP)を触媒に用い、過酸化水素を酸化剤とする種々のモノテルペン類のエポキシ化反応について検討した。クロロホルム-過酸化水素水の二層条件下、PCWP触媒によりモノテルペン類の酸化反応が温和な条件のもと位置選択的に進行し、対応するエポキシドが良好な収率で生成した。本エポキシ化の位置選択性は、分子軌道法による二重結合部の相対的な電子密度から説明され、PCWP触媒が求電子試薬としてはたらいていることが示唆された。
論文Alkane Oxidetion with Molecular Oxygen Vsing a New Efficient Catalytic System:N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)n (n=2or3)査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬;西山豊;中山宏一;岩浜隆裕J. Org. Chem.61巻14号4520-4526頁1996年7月 12日英文種々の有機基質の酸素酸化を促進させる新しいタイプの触媒系を見い出した。フルオレンはN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)の存在下、酸素雰囲気のもとフルオレノンへと良好に酸化された。また、NHPI単独では酸化することがが困難なシクロアルカン類もNHPI/Co(acac)n(n=2,3)系を触媒に用いることにより酸素酸化できることが明らかとなった。本反応系はNHPIからフタルイミド-N-オキシルが生成し、触媒活性種として働いているものと思われる。
論文Hydroxylation of Polycyclic Alkanes with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Transition Metal Salts査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Takahiro Iwahama;Susumu KatoTetrahedron Lett.37巻 28号 4993-4996頁1996年7月 8日英文N-ヒドロキシフタルイミド/遷移金属塩触媒系を用いことにより、アダマンタン類の酸素酸化反応が温和な反応条件下で進行し、相当するモノ-およびジヒドロキシ体が良好に得られることが明らかとなった。例えば、アダマンタンをNHPI/遷移金属塩存在下、酢酸中、75℃で6時間反応させると1-アダマンタノール(43 %)、1,3-アダマンタンジオール(40 %)および2-アダマンタノン(8 %)が得られた。
論文Acylation of Alcohols and Amines with Vinyl Acetates Catalyzed by Cp*2Sm(thf)2査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Yumi Kawasaki;Mitsuhiro TakenoJ. Org. Chem.61巻 9号 3088-3092頁1996年3月 22日英文
論文Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen Catalyzed by Vanadomolybdophosphate (NPV6Mo6) Combined with N-Hydroxyphthalimide (NHPI)査読無学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Koichi NakayamaTechnology Reports of Kansai University,38巻 123-131頁1996年3月 20日英文
論文Oxidative Esterification of Primary Alcohols by NaBrO3/NaHSO3 Reagent in Aqueous Medium査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Ishii Yasutaka;Yutaka Nishiyama;Osamu Kai;Haruyoshi Masuda;Kiyoshi TakaseChem. Lett.871-872頁1995年10月 英文
論文Aerobic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Yutaka Nishiyama;Takahiro IwahamaTetrahedron Lett.36巻 38号 6923-6926頁1995年9月 18日英文
論文A New Coupling Reaction of Vinyl Esters with Aldehydes Catalyzed by Organosamarium Compounds査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Shiro Kikuchi;kenichi Morita;Yutaka NishiyamaJ. Org. Chem.60巻 16号 4974-4975頁1995年8月 11日英文
論文A Novel Catalysis of N-Hydroxyphthalimide in the Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Yasutaka Ishii;Kouichi Nakayama;Mitsuhiro Takeno;Hiroyuki Iwahama;Yutaka NishiyamaJ. Org. Chem.60巻 13号 3934-3935頁1995年6月 30日英文
総説混合配位型ヘテロポリ酸を触媒とする酸素酸化反応査読無大学・研究所等紀要共著坂口 聡;石井康敬;西山豊技苑82号25-28頁1995年3月 和文
論文A Direct Conversion of vic-Diols into 1,2-Diketones with Agueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate(PCWP)査読有学術雑誌共著SAKAGUCHI Satoshi;Takahiro Iwahama;Yasutaka IshiiTetrahedron Lett.36巻9号1523-1526頁1995年2月 27日英文
論文Oxidation of Allenes and Alkynes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Cetylpyridinium Peroxotungstophosphate(PCWP)査読有学術雑誌共著坂口 聡;石井康敬J. Org. Chem.59巻19号5681頁1994年9月 23日英文The oxidation of allenes and alkynes with hydrogen peroxide catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP) was examined. A variety of allenes was first converted into the corresponding a-ethoxy ketones upon treatment with 35 % H2O2 under the influence of PCWP in a mixed solvent consisting of ethanol and dichloromethane. When the reaction was carried out using tert-butyl alcohol as a solvent, approximately a 1:1 regioisomeric mixture of a-hydroxy ketones was obtained along with a small amount of a-tert-butoxy ketone. Oxidation of internal alkynes such as 4-octyne by the PCWP-H2O2 system under phase-transfer conditions using chloroform produced a,b-epoxy ketones in good yields. The same reaction in a mixed solvent of ethanol and chloroform gave a,b-unsaturated ketones rather than a,b-epoxy ketones. The conceivable reaction paths are proposed for the oxidation of allenes and alkynes by the PCWP-H2O2 system
教育業績
- 2024年度
- 1.教育内容・方法の工夫(授業評価等を含む)
週2回の講義に加え、演習を数多く行うことで、確実に知識が身につくようにしている。特に演習においては、TAを活用し、採点後答案用紙をコメント付で毎回返却している。各回の演習において基準点に満たなかった者については、再演習を義務付け、講義内容を確実に習得できるように工夫している。また、各演習後、内容の解説を復習を兼ねて行い、さらにはインフォメーションシステムを利用して、演習問題に対する解答例も掲示している。オフィスアワーを設けているが、オフィスアワーに限らず学生の質問に対する対応は常時行っている。 - 2.作成した教科書、教材、参考書
・発信および投影可能なデジタル化された教材 ・ORGANIC EXPEPIMENTS(関西大学出版部):英語による実験教科書 - 3.教育方法・教育実践に関する発表、講演等
特になし - 4.その他教育活動上特記すべき事項
企業の工場見学を年に一回程度実施している。
社会活動
- 石油学会関西支部幹事 2008年
海外における研究活動歴
- 研究員 2006年9月 10日~2007年9月 10日アメリカ合衆国 南カリフォルニア大学
海外での国際会議・学会への出席歴
- PACIFICHEM 1995 (アメリカ・ハワイ) 1995年12月 17日~1995年12月 22日発表あり
- PACIFICHEM 2000 (アメリカ・ハワイ) 2000年12月 14日~2000年12月 19日発表あり
- 第37回国際有機化学シンポジウム(アメリカ・ボーズマン) 2001年6月 10日~2001年6月 14日発表あり
- IUPAC/OMCOS-11 (台湾・台北) 2001年7月 22日~2001年7月 26日発表あり
- IUPAC/ICOS-14 (ニュージーランド・クライストチャーチ) 2002年7月 14日~2002年7月 18日発表あり
- ISHC-13 (スペイン・タラゴナ) 2002年9月 2日~2002年9月 7日発表あり
- 2003 GRC on Hydrocarbon Resources (アメリカ・ヴェンチュラ) 2003年1月 12日~2003年1月 16日発表あり
- ESOC-13 (クロアチア・ドォブロブニク) 2003年9月 9日~2003年9月 17日発表あり
- ISHC-14 (ドイツ・ミュンヘン) 2004年7月 5日~2004年7月 9日発表あり
- C&FC2004 (中国・香港) 2004年12月 12日~2004年12月 15日発表あり
- ESOC-14 (フィンランド・ヘルシンキ) 2005年7月 3日~2005年7月 9日発表あり
- BOS2006 (エストニア・タリン) 2006年6月 24日~2006年6月 30日発表あり
- ACS National Meeting 2007 Fall (アメリカ・ボストン) 2007年8月 20日~2007年8月 23日発表あり
- ISHC-16 (イタリア・フィレンツェ) 2008年7月 6日~2008年7月 11日発表あり
- IUPAC/OMCOS-15 (イギリス・グラスゴー) 2009年7月 26日~2009年7月 30日発表あり
- C&FC 2009 (韓国・ソウル) 2009年12月 13日~2009年12月 17日発表あり
- Univerisity of Southern California (アメリカ・ロンサンゼルス) 2008年3月 9日~2008年3月 18日発表あり
- Univerisity of Southern California (アメリカ・ロンサンゼルス) 2009年3月 11日~2009年3月 16日発表あり
- PACIFICHEM 2010 (アメリカ・ハワイ) 2010年12月 15日~2010年12月 20日発表あり
- Univerisity of Southern California (アメリカ・ロンサンゼルス) 2011年2月 23日~2011年2月 28日発表あり
- IUPAC/OMCOS-16 (中国・上海) 2011年7月 23日~2011年7月 28日発表あり
- Univerisity of Southern California (アメリカ・ロンサンゼルス) 2012年2月 23日~2012年2月 29日発表あり
- ACS National Meeting 2012 Fall (アメリカ・フィラデルフィア) 2012年8月 16日~2012年8月 25日発表なし
- ESOC2013 (フランス・マルセイユ) 2013年7月 6日~2013年7月 15日発表あり
- 15th Tetrahedron Symposium- Asian Edition(シンガポール) 2014年10月 28日~2014年11月 2日発表なし
- 17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis(オランダ・ユトレヒト) 2015年7月 12日~2015年7月 18日発表なし
- 9th Asian-European Symposium on Metal-Mediated Efficient Organic Synthesis(スェーデン・ストックホルム) 2016年9月 4日~2016年9月 8日発表なし
- ACS National Meeting(アメリカ・ボストン) 2018年8月 17日~2018年8月 24日発表なし